Арбузов реакциясы

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет
Мұнда ауысу: шарлау, іздеу

Арбузов реакциясы немесе Михаэлис — Арбузов реакциясы, немесе Арбузов қайта топтауы - 3 валентті фосфор қышқылы эфирінің органикалық галогениттер әсерінен 5 валентті фосфор қосылыстарын түзе қайта топталуы. Арбузов реакциясы нәтижесінде фосфор - көміртектің жаңа байланысы түзеледі:

Michaelis-Arbuzov Reaction Scheme2.png

Егер де 3-алкилфосфит пен алкилгалогенид R1 и R2 бірдей болса, бұл жағдайда көбінесе реакция Арбузов қайта топтауыдеп аталады. Реакция 1898 жылы Август Михаэлиспен алғашқы рет жүргізілген.[1]. Бірақ дәлірек Александр Арбузов зерттеп, зерделеген[2][3].

Қазіргі таңда Арбузов реакциясы С-Р алкилденген байланысымен немесе 3 валентті фосфордың толық эфирлерін арилдану үшін қолданылады:

RR1POR2 + R3X \to RR1R3P=O + R2X

Реакция механизмі[өңдеу]

І сатысы:

Michaelis-Arbuzov Reaction Mechanism.png

ІІ сатысы - Арбузов қайта топтауы реакциясы

Пайдалануы[өңдеу]

Арбузов реакциясы әр түрлі фосфор-органикалық қосылыстар, дәрі-дәрмектер алу үшін пайдаланылады.

Дереккөздер[өңдеу]

  1. Michaelis, A.; R. Kaehne (1898). "Ueber das Verhalten der Jodalkyle gegen die sogen. Phosphorigsäureester oder O-Phosphine". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31 (1): 1048–1055. doi:10.1002/cber.189803101190. ISSN 1099-0682. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.189803101190/abstract. Retrieved 2012-07-03. 
  2. Arbuzov, A. E. (1906). J. Russ. Phys. Chem. Soc. 38: 687. 
  3. Arbuzov, A. E. (1906). Chem. Zentr. II: 1639. 
  • Қазақ Совет энциклопедиясы/Бас редакторы М.Қ.Қаратаев - Алматы, 1972, 1 том