Мазмұнға өту

Антрацен

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет
Антрацен
style=max-height:120px;
 
style=max-height:120px;
Жалпы мәліметтері
Химиялық формуласы

C14H10

Физикалық қасиеттері
Күйі

кристаллды

Мольдік массасы

178,23 г/моль

Тығыздығы

1,25 г/см³

Жылу қасиеттері
Балқу t

218 °C

Қайнау t

340 °C

Классификациясы
CAS нөмірі

120-12-7

PubChem

8418

EINECS нөмірі

204-371-1

SMILES
 
C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1 (3D-моделі)
InChI
 
InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI

35298

ChemSpider

8111

Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі.
Бұл үлгіні: көру • талқылау • өңдеу

Антрацен — формуласы C14H10 болатын қатты түрдегі көптеген ароматты көмірсутектердің (PAH) бірі, үш біріктірілген бензол сақинасынан тұрады. Ол көмір шайыры құрамына кіреді. Антрацен қызыл бояу ализарин және басқа бояуларды өндіруде, жоғары энергиялы бөлшектерді анықтайтын скинтиллятор ретінде және фармацевтикалық препараттар өндірісінде қолданылады. Антрацен түссіз, бірақ ультракүлгін сәулелену кезінде көк түсті (400–500 нм шыңы) флуоресценция көрсетеді.[1]

Тарихы және этимология

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Қарапайым антрацен (балқу температурасы тек 180°) 1832 жылы Жан-Батист Дюма және Огюст Лоран ашты,[2] олар оны кейін «антрацен майы» деп аталған көмір шайыры фракциясынан кристалдандырды. Олардың (дәл емес) өлшемдері көміртек пен сутегінің мөлшері нафталиндегі сияқты екенін көрсетті, сондықтан Лоран оны 1835 жылы жарияланған ашылымында паранафталин деп атады,[3] ағылшын тілінде paranaphthalene деп аударылады.[2] Алайда екі жылдан кейін ол қосылысты қазіргі заманғы атымен атауға шешім қабылдады, ол ἄνθραξ (anthrax) сөзінен шыққан, өйткені басқа полициклдық ароматты көмірсутектерді ашқаннан кейін ол антрацен тек нафталиннің изомерлерінің бірі екенін түсінді.[4] Бұл ой 1850–1860 жылдары жоққа шығарылды.[5][6]

Табиғи кездесуі және өндірісі

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Антрацен, басқа көптеген көпциклді ароматты көмірсутектер сияқты, жану процестері кезінде түзіледі. Адамның көбінесе оған темекі түтіні немесе күйген тағамды жеу арқылы әсері болады.

Антраценнің минералдық түрі фрейталит деп аталады және көмір кен орнымен байланысты.[7] Көмір шайыры, шамамен 1,5% антраценді қамтитын, осы материалдың негізгі өнеркәсіптік көзі болып қала береді. Қарапайым қоспалары — фенантрен және карбазол.

Антраценді лабораторияда дайындаудың классикалық әдісі — о-метил немесе о-метиленмен субститутталған диарилкетондардың циклдегидратациясы, яғни Elbs reaction реакциясы, мысалы, о-толуил фенилкетоннан.[8]

Реакциялар

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Төмендету

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Антраценді сілтілік металдармен төмендету терең боялған радикалды анион тұздарын береді M+[anthracene]− (M = Li, Na, K). Этанолдағы натриймен төмендету 9,10-дигидроантрацен түзеді, бұл екі қапталдағы сақиналардың ароматтылығын сақтайды.[9]

Циклоқосу

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Су болмаса,[10] антрацен ультракүлгін сәуле әсерінен фотодимеризацияға ұшырайды:

Антрацен димеризациясы

Диантрацен (немесе кейде парантрацен) деп аталатын димер [4+4] циклдік жүктемесінің нәтижесі болып табылатын жаңа көміртек-көміртекті байланыстар жұбымен байланысады. Ол термиялық немесе ультракүлгін сәулеленуі 300 нм-ден төмен антраценге оралады. Ауыстырылған антрацен туындылары да осылай әрекет етеді. Реакцияға оттегінің болуы әсер етеді.[11][12]

Антрацен [4+2]-циклоқосу арқылы диенофил синглетті оттекпен де әрекеттеседі (Дильс-Альдер реакциясы):

Антрацен мен синглет оттегінің Diels-Alder реакциясы
Антрацен мен синглет оттегінің Diels-Alder реакциясы

Электрофилдермен

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Химиялық тотықтану оңай жүреді, мысалы сутек пероксиді мен ванадил ацетилацетонаты қолданғанда антрахинон, C14H8O2 түзіледі.[13]

Антраквинон
Антраквинон

Антраценнің электрофилді субституциясы 9-позицияда жүреді. Мысалы, формилдену 9-антраценкарбоксальдегид түзеді. Басқа позицияларда субституция жанама жолмен, мысалы антрахиноннан бастау арқылы жүзеге асады.[14] Антраценнің бромдалуы 9,10-дибромоантрацен түзеді.[15]

Қолданылуы

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Антрацен органикалық жартылай өткізгіш ретінде және әртүрлі консерванттар мен бояуларды өндіруде химиялық шикізат ретінде қолданылады.

Электроника

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Антрацен — кең жолақты органикалық жартылай өткізгіш, оның эмиссия спектрі 400–440 нм аралығында шыңына жетеді. Одан органикалық өріс әсерлі транзисторлар жасалған. Бөлшек физикасы саласында ол жоғары энергиялы фотон, электрон немесе альфа-бөлшектерді анықтау үшін скинтиллятор ретінде қолданылады.[16] Поливинилтолуол сияқты пластмассаларға антрацен енгізіліп, радиациялық терапияда дозиметрия үшін судың эквивалентті скинтилляторын жасауға болады. Антрацен көбінесе басылған сым тақталарға қолданылатын қабаттау материалдарында UV-трассер ретінде қолданылады. Бұл трассер ультракүлгін сәулелену кезінде қабаттың дұрыс жағытылғанын тексеруге мүмкіндік береді.[17] Сонымен қатар, антрацен ағаш консерванттары, күресуші және жабын материалдарында қолданылады.

Туындылары

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Антраценнің әртүрлі туындылары арнайы қолдануларға ие. Өндірісте антрацен негізінен антрактвонға айналдырылады, ол бояулардың прекурсоры болып табылады.[18]

Гидроксил тобы бар туындыларға 1-гидроксиантрацен және 2-гидроксиантрацен жатады, олар фенолдар мен нафтолдарға ұқсас, сондай-ақ гидроксиантрацен (антрол, антраценол деп те аталады)[19][20] фармакологиялық белсенді. Антраценде бірнеше гидроксил тобы болуы мүмкін, мысалы 9,10-дигидроксиантрацен.

Кейбір антрацен туындылары фармацевтикалық препараттар ретінде де қолданылады, олардың ішінде бисантрен, тразитилин және бензоктамин бар.

Дереккөздер

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]
  1. ↑ Lindsey, Jonathan Anthracene. PhotochemCAD. Тексерілді, 20 ақпан 2014.
  2. 1 2 Wisniak, Jaime (2009). "Auguste Laurent: Radical and radicals" (in en). Educación química 20 (2): 166–175. doi:10.1016/S0187-893X(18)30023-5. ISSN 0187-893X.
  3. ↑ Үлгі:Cite wikisource
  4. ↑ Annales de chimie et de physique.
  5. ↑ À propos de l'anthracène et de l'alizarine - p3 - N°467 - L'Actualité Chimique, le journal de la SCF(fr-FR). Société Chimique de France (SCF). Тексерілді, 11 қараша 2024.
  6. ↑ Jackson, C. Loring; White, J. Fleming (1880). "Researches on the Substituted Benzyl Compounds. Ninth Paper. The Synthesis of Anthracene and Phenanthrene from Orthobrombenzylbromide". Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences 16: 63–77. doi:10.2307/25138602. ISSN 0199-9818. JSTOR 25138602. https://www.jstor.org/stable/25138602.
  7. ↑ Freitalite, Mindat, https://www.mindat.org/min-54360.html
  8. ↑ Anthracene (ағыл.). American Chemical Society. Тексерілді, 14 қыркүйек 2022.
  9. ↑ Үлгі:OrgSynth
  10. ↑ Үлгі:Kirk-Othmer
  11. ↑ Rickborn, Bruce The Retro–Diels–Alder Reaction Part I. C-C Dienophiles // Organic Reactions — 1998. — P. 1–393. — ISBN 978-0-471-26418-7.
  12. ↑ Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene (2000). "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: Structural aspects". Chemical Society Reviews 29: 43–55. doi:10.1039/a801821i. https://archive.org/details/sim_chemical-society-great-britain-chemical-society-reviews_2000-01_29_1/page/n43.
  13. ↑ Charleton, Kimberly D. M.; Prokopchuk, Ernest M. (2011). "Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2". Journal of Chemical Education 88 (8): 1155–1157. Bibcode 2011JChEd..88.1155C. doi:10.1021/ed100843a. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2011-08_88_8/page/1155.
  14. ↑ Škalamera, Đani; Veljković, Jelena; Ptiček, Lucija; Sambol, Matija; Mlinarić-Majerski, Kata; Basarić, Nikola (2017). "Synthesis of asymmetrically disubstituted anthracenes". Tetrahedron 73 (40): 5892–5899. doi:10.1016/j.tet.2017.08.038.
  15. ↑ Heilbron, I. M.; Heaton, J. S. (1923). "9,10-Dibromoanthracene". Organic Syntheses 3: 41. doi:10.15227/orgsyn.003.0041.
  16. ↑ Anthracene (ағыл.). American Chemical Society. Тексерілді, 18 қаңтар 2025.
  17. ↑ Zeitler, Alex (2012-06-27) [https://www.smta.org/chapters/files/UpperMidwest_BTW_Conformal_Coating_June_27th_2012.pdf Conformal Coating 101: General Overview, Process Development, and Control Methods]. BTW, Inc.
  18. ↑ Collin, Gerd; Höke, Hartmut and Talbiersky, Jörg (2006) "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2
  19. ↑ [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=1-hydroxyanthracene&Units=SI 1-Hydroxyanthracene]. NIST datapage
  20. ↑ [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=2-hydroxyanthracene&Units=SI 2-Hydroxyanthracene]. NIST datapage
«https://kk.wikipedia.org/w/index.php?title=Антрацен&oldid=3641916» бетінен алынған