Мазмұнға өту

Изопрен

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет
Изопрен
style=max-height:120px;
 
style=max-height:120px;
Жалпы мәліметтері
Басқа атаулары

2-метил-1,3-бутадиен

Химиялық формуласы

C5H8

Физикалық қасиеттері
Күйі

сұйықтық

Мольдік массасы

68,12 г/моль

Тығыздығы

0,681 г/см³

Жылу қасиеттері
Балқу t

-143,95 °C

Қайнау t

34,067 °C

Классификациясы
CAS нөмірі

78-79-5

PubChem

6557

SMILES
 
CC(=C)C=C (3D-моделі)
InChI
 
InChI=1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3 Key: RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI

35194

ChemSpider

6309

Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі.
Бұл үлгіні: көру • талқылау • өңдеу

Изопрен (2-метил-1,3-бутадиен) — формуласы CH2=C(CH3)−CH=CH2 болатын кең таралған органикалық қосылыс. Таза күйінде ол түссіз, оңай буланатын сұйықтық болып табылады. Оны көптеген өсімдіктер мен жануарлар[1] (соның ішінде адамдар) өндіреді, ал оның полимерлері табиғи каучуктың негізгі құрамдас бөлігі болып табылады.

Тарихы және этимологиясы

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Чарльз Гревилл Уильямс бұл қосылысты 1860 жылы табиғи каучукты пиролиздеу арқылы алғаннан кейін атаған. Ол көміртек пен сутектің массалық үлестерін дұрыс анықтаған[2] (бірақ ол кезде көміртектің қазіргі атомдық массасы қабылданбағандықтан қате формула C10H8 ұсынған; бұл өзгеріс кейінірек өткен Карлсруэ конгресі кезінде бекітілді). Атаудың себебін нақты түсіндірмегенімен, изопреннің кейбір физикалық және химиялық қасиеттері бойынша ол «пропиленге» ұқсас болғандықтан, атау соған байланысты пайда болуы мүмкін деген болжам бар. Изопреннің резеңке тәрізді затқа қайта полимерленуін алғаш рет 1879 жылы Густав Бушардат (нем. Gustave Bouchardat) байқаған, ал бес жылдан кейін Уильям А. Тилден оның құрылымын анықтаған.[3]

Табиғи таралуы

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Изопрен көптеген ағаш түрлері арқылы өндіріледі және бөлінеді (негізгі өндірушілер — емендер, теректер, эвкалипттер, фитопланктон және кейбір бұршақ тұқымдастар). Өсімдіктерден бөлінетін изопрен эмиссиясының жылдық мөлшері шамамен 600 миллион метрикалық тоннаға жетеді, оның жартысы тропикалық жалпақжапырақты ағаштардан, ал қалған бөлігі негізінен бұталардан келеді.[4] Бұл мөлшер шамамен метан эмиссиясымен тең және атмосфераға бөлінетін барлық көмірсутектердің шамамен үштен бірін құрайды. Жапырақты ормандарда изопрен көмірсутек эмиссиясының шамамен 80%-ын құрайды. Ағаштарға қарағанда аз болғанымен, микроскопиялық және макроскопиялық балдырлар да изопрен бөледі.[5]

Өсімдіктер

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Изопрен өсімдіктердің хлоропласттарында метил-эритритол 4-фосфат жолы (MEP жолы, немесе мевалонат жолы емес жол) арқылы түзіледі. MEP жолының соңғы екі өнімінің бірі — диметилаллил пирофосфаты (DMAPP) — изопрен синтаза ферменті арқылы ыдыратылып, изопрен мен дифосфат түзеді. Сондықтан MEP жолын тежейтін фосмидомицин сияқты ингибиторлар изопрен түзілуін де тоқтатады. Изопрен эмиссиясы температура артқан сайын күрт өседі және шамамен 40 °C-та максимумға жетеді. Бұл изопрен өсімдіктерді жылу стрессінен қорғай алады деген гипотезаға әкелді (термотөзімділік гипотезасы). Изопреннің бөлінуі кейбір бактерияларда да байқалады және бұл DMAPP-тың ферментсіз ыдырауынан болуы мүмкін деп есептеледі. Өсімдіктерден жыл сайын бөлінетін изопрен мөлшері шамамен 350 миллион тонна деп бағаланады.[6]

Реттелуі

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Өсімдіктерде изопреннің бөлінуі екі фактор арқылы реттеледі: субстраттың (DMAPP) қолжетімділігі және фермент — изопрен синтазаның белсенділігі. Нақтырақ айтқанда, жарық, CO2 және O2 әсері субстрат мөлшеріне байланысты болса, температура әсері әрі субстрат деңгейімен, әрі фермент белсенділігімен реттеледі.

Адамдарда және басқа организмдерде

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Изопрен — адам тынысынан анықталатын ең көп кездесетін көмірсутек.[7][8][9] Адам ағзасында изопрен түзілу жылдамдығы шамамен 0,15 микромоль/(кг·сағ), бұл 70 кг салмақтағы адам үшін күніне шамамен 17 мг-ға тең. Адам тынысындағы изопреннің көзі — қаңқа бұлшықеттеріндегі пероксисомаларда жүретін липолиздік холестерин метаболизмі, ал оның түзілуін анықтайтын негізгі фактор — IDI2 гені.[10] IDI2 генінің болмауына байланысты шошқалар мен бөтелкенос дельфиндер сияқты жануарлар изопренді сыртқа шығармайды.

Изопрен көптеген тағамдарда төмен концентрацияда кездеседі. Топырақ пен теңіз бактерияларының көптеген түрлері, мысалы Actinomycetota, изопренді ыдыратып, оны энергия көзі ретінде пайдалана алады.

Биологиялық рөлі

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Изопреннің бөлінуі ағаштардың абиотикалық стресстермен күресу үшін қолданатын механизмдерінің бірі болып көрінеді.[11] Атап айтқанда, изопрен орташа жылулық стресс кезінде (шамамен 40 °C) қорғаныш әсер көрсететіні дәлелденген. Ол сондай-ақ жапырақ температурасының үлкен ауытқуларынан өсімдіктерді қорғауы мүмкін. Изопрен жылу стрессіне жауап ретінде жасуша мембраналарына енгізіліп, олардың тұрақтылығын арттырады.

Сонымен қатар изопрен реактивті оттегі түрлеріне қарсы төзімділікті күшейтеді.[12] Изопрен бөліну мөлшері жапырақ массасына, жапырақ ауданына, жарыққа (әсіресе фотосинтетикалық фотон ағыны тығыздығына — PPFD) және жапырақ температурасына байланысты. Сондықтан түнде ағаш жапырақтарынан изопрен аз бөлінеді, ал күндіз, әсіресе ыстық әрі күн ашық кезде, бөліну мөлшері айтарлықтай артады — көптеген емен түрлерінде ол 25 микрограмм/(г құрғақ жапырақ салмағы)/сағатқа дейін жетуі мүмкін.[13]

Изопреноидтар

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Изопрен қаңқасы табиғатта кездесетін қосылыстарда — терпендер мен терпеноидтарда (оттекті терпендер) кездеседі, олар бірге изопреноидтар деп аталады. Бұл қосылыстар изопреннің өзінен тікелей түзілмейді. Биологиялық жүйелерде изопрен бірліктерінің алғышарты ретінде диметилаллил пирофосфаты (DMAPP) және оның изомері изопентенил пирофосфаты (IPP) қызмет етеді. Кейде «изопрендер» деген көпше атау жалпы терпендерді атау үшін қолданылады.

Изопреноидтарға мысалдар: каротин, фитол, ретинол (А витамині), токоферол (Е витамині), долихолдар және сквален. Гем A құрамында изопреноидты құйрық бар, ал жануарларда стеролдардың алғышарты болып табылатын ланостерол скваленнен түзіледі, яғни ол да изопреннен бастау алады. Биологиялық жүйелердегі функционалдық изопрен бірліктері — диметилаллил пирофосфаты (DMAPP) және оның изомері изопентенил пирофосфаты (IPP), олар табиғи изопреноидтардың биосинтезінде қолданылады: мысалы каротиноидтар, хинондар, ланостерол туындылары (мысалы, стероидтар) және кейбір қосылыстардың пренил тізбектері (мысалы, хлорофиллдің фитол тізбегі).

Изопрен бірліктері көптеген Археялардың жасуша мембранасының моноқабатында кездеседі және диглицерол тетраэфирлі бас топтары арасындағы кеңістікті толтырады. Бұл олардың жиі кездесетін қатал экологиялық жағдайларға төзімділігін арттырады деп есептеледі.

Сол сияқты, табиғи каучук өте жоғары молекулалық массалы сызықтық полиизопрен тізбектерінен және басқа табиғи молекулалардан тұрады.[14]

Өнеркәсіптік өндірісі

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Изопрен өнеркәсіпте ең оңай түрде мұнай нафтасының немесе мұнайдың термиялық крекингі кезінде пайда болатын қосалқы өнім ретінде, сондай-ақ этилен өндірісінде жанама өнім ретінде алынады. Мұнайды термиялық крекингтеу сирек қолданылатын аймақтарда изопренді изопентанның дегидрленуі арқылы өндіруге болады.

Изопренді изобутиленнен екі сатылы жолмен синтездеуге болады: алдымен Принс реакциясы арқылы формальдегидпен әрекеттестіріп изопренол алады, содан кейін оны дегидратациялау арқылы изопренге айналдырады.[15]

Егер көмірден алынатын арзан ацетилен кальций карбиді арқылы өндірілсе, оны ацетонмен қосып 3-метилбутинол алуға болады, кейін ол гидрленіп және дегидратацияланып изопренге айналады.[16]

Жылына шамамен 800 000 тонна изопрен өндіріледі. Изопрен өндірісінің шамамен 95%-ы цис-1,4-полиизопрен өндіруге жұмсалады — бұл табиғи каучуктың синтетикалық түрі.[14]

Табиғи каучук негізінен молекулалық массасы 100 000–1 000 000 г/моль болатын поли-цис-изопреннен тұрады. Әдетте табиғи каучуктың құрамында аз мөлшерде басқа заттар да болады: ақуыздар, май қышқылдары, шайырлар және бейорганикалық заттар. Кейбір табиғи каучук түрлері, гуттаперча деп аталады, транс-1,4-полиизопреннен тұрады — бұл құрылымдық изомер, қасиеттері ұқсас болғанымен, бірдей емес.[14]

Дереккөздер

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]
  1. ↑ "Isoprene synthesis by plants and animals". Endeavour 20 (2): 74–8. 1996. doi:10.1016/0160-9327(96)10014-4. PMID 8690002.
  2. ↑ "On isoprene and caoutchine". Proceedings of the Royal Society of London 10: 516–519. 1860. doi:10.1098/rspl.1859.0101. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.32044092762079;view=1up;seq=550.
  3. ↑ [https://books.google.com/books?id=rjD7CAAAQBAJ&pg=PA10 Analysis of Rubber and Rubber-like Polymers] — Springer. — P. 10. — ISBN 978-94-011-4435-3.
  4. ↑ "Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)". Atmospheric Chemistry and Physics 6 (11): 3181–3210. 2006. Bibcode 2006ACP.....6.3181G. doi:10.5194/acp-6-3181-2006.
  5. ↑ "Identification and characterisation of isoprene-degrading bacteria in an estuarine environment". Environmental Microbiology 19 (9): 3526–3537. September 2017. doi:10.1111/1462-2920.13842. PMC 6849523. PMID 28654185.
  6. ↑ Isoprene emissions version 2021  (ағыл.).
  7. ↑ "Isoprene-the main hydrocarbon in human breath". Biochemical and Biophysical Research Communications 99 (4): 1456–60. April 1981. doi:10.1016/0006-291X(81)90782-8. PMID 7259787.
  8. ↑ "Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath". Journal of Theoretical Biology 267 (4): 626–37. December 2010. arXiv:1010.2145. Bibcode 2010JThBi.267..626K. doi:10.1016/j.jtbi.2010.09.028. PMID 20869370.
  9. ↑ "Cinema audiences reproducibly vary the chemical composition of air during films, by broadcasting scene specific emissions on breath". Scientific Reports 6. May 2016. Bibcode 2016NatSR...625464W. doi:10.1038/srep25464. PMC 4862009. PMID 27160439.
  10. ↑ Sukul, Pritam; Richter, Anna; Junghanss, Christian; Schubert, Jochen K.; Miekisch, Wolfram (2023-09-30). "Origin of breath isoprene in humans is revealed via multi-omic investigations" (in en). Communications Biology 6 (1): 1–12. doi:10.1038/s42003-023-05384-y. ISSN 2399-3642. PMC 10542801. https://www.nature.com/articles/s42003-023-05384-y.
  11. ↑ "Isoprene emission from plants: why and how". Annals of Botany 101 (1): 5–18. January 2008. doi:10.1093/aob/mcm240. PMC 2701830. PMID 17921528.
  12. ↑ "Isoprene synthesis protects transgenic tobacco plants from oxidative stress". Plant, Cell & Environment 32 (5): 520–31. May 2009. doi:10.1111/j.1365-3040.2009.01946.x. PMID 19183288.
  13. ↑ "Low-emitting urban forests: A taxonomic methodology for assigning isoprene and monoterpene emission rates". Atmospheric Environment 30 (9): 1437–1452. 1996. Bibcode 1996AtmEn..30.1437B. doi:10.1016/1352-2310(95)00439-4.
  14. 1 2 3 Rubber, 2. Natural // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry — 2000. — ISBN 978-3-527-30673-2.
  15. ↑ Isoprene // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — ISBN 3-527-30673-0.
  16. ↑ Isoprene: Properties, Production And Uses  (ағыл.) (25 наурыз 2024).
«https://kk.wikipedia.org/w/index.php?title=Изопрен&oldid=3589436» бетінен алынған