Линол қышқылы
| Линол қышқылы | ||
 | ||
| ||
| Жалпы мәліметтері | ||
|---|---|---|
| IUPAC атауы |
(9Z,12Z)-октадека-9,12-диен қышқылы | |
| Басқа атаулары |
цис,цис-9,12-октадекадиен қышқылы; 18:2(n−6); 18:2 cis-9,12; LA | |
| Химиялық формуласы |
C18H32O2 | |
| Рац. формуласы |
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | |
| Физикалық қасиеттері | ||
| Күйі |
түссіз немесе бозғылт сары май тәрізді сұйықтық | |
| Мольдік массасы |
280,45 г/моль | |
| Тығыздығы |
шамамен 0,90 г/см³ | |
| Жылу қасиеттері | ||
| Балқу t |
−12...−5 °C | |
| Қайнау t |
шамамен 230 (2,1 кПа; 16 мм сын. бағ.) °C | |
| Химиялық қасиеттері | ||
| Қышқылдығы (pKa) |
4,77 (25 °C) | |
| Ерігіштігі |
суда өте нашар; көптеген органикалық еріткіштерде ериді | |
| Классификациясы | ||
| CAS нөмірі |
60-33-3 | |
| PubChem | ||
| SMILES |
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O (3D-моделі)
| |
| InChI |
1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
| |
| ChEBI |
17351 | |
| ChemSpider | ||
| Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі. | ||
Линол қышқылы (қысқаша LA) — химиялық формуласы C18H32O2 болатын түзу тізбекті, екі қос байланысы бар көпқанықпаған май қышқылы. Оның жүйелік атауы — (9Z,12Z)-октадека-9,12-диен қышқылы. Табиғи линол қышқылындағы екі көміртек–көміртек қос байланысы да цис (Z) конфигурациясында орналасады.[1][2]
Линол қышқылының липидтік белгіленуі — 18:2(n−6), 18:2 ω−6 немесе 18:2 cis-Δ9,12. Метил ұшынан санағанда молекуланың алғашқы қос байланысы алтыншы көміртек атомынан басталатындықтан, ол омега-6 май қышқылдары тобына жатады. Линол қышқылы мен альфа-линолен қышқылы адам үшін негізгі алмастырылмайтын май қышқылдары болып саналады: адам организмі оларды жеткілікті мөлшерде өздігінен синтездей алмайды, сондықтан олар тағаммен бірге түсуі қажет.[3]
Табиғатта линол қышқылы бос күйінде салыстырмалы түрде аз кездеседі; оның басым бөлігі триацилглицериндер, фосфолипидтер және басқа липидтер құрамында линолеоил қалдығы түрінде болады. Әсіресе көптеген өсімдік майлары линол қышқылына бай.[4]
Атауы және зерттелу тарихы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]«Линол» атауы латынның linum — «зығыр» және oleum — «май» деген сөздерінен шыққан. Бұл атау қосылыстың алғаш рет зығыр майынан бөлініп алынуымен байланысты.
1844 жылы Ф. Сакк (F. Sacc) зығыр майын зерттеу барысында кейін линол қышқылы деп аталған май қышқылын бөліп сипаттады.[5]
1886 жылы К. Петерс (K. Peters) оның молекуласында екі қос байланыс бар екенін анықтады.[6]
1929–1930 жылдары америкалық биохимиктер Джордж Освальд Бёрр және Милдред Бёрр жүргізген тәжірибелер кейбір май қышқылдарының жануар организмі үшін міндетті екенін көрсетті. 1930 жылғы жұмысында линол қышқылы осындай алмастырылмайтын май қышқылдарының бірі ретінде анықталды; осы зерттеулерден кейін «essential fatty acids» — «алмастырылмайтын май қышқылдары» ұғымы орнықты.[7]
XX ғасырдың алғашқы жартысында алмастырылмайтын май қышқылдары кейде шартты түрде F дәрумені деп аталған. Кейін олардың дәрумендер емес, май қышқылдары екені толық анықталғаннан кейін бұл атау ғылыми қолданыстан негізінен шықты.
1950 жылы Р. А. Рафаэль (R. A. Raphael) мен Франц Зондхаймер (Franz Sondheimer) линол қышқылының толық химиялық синтезін жүзеге асырды.[8]
Молекулалық құрылысы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылы молекуласында 18 көміртек атомы бар. Оның ықшамдалған құрылымдық формуласы:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}{-}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c588e69528fe11077e83200dc679b8e5326df0f0)
Молекуланың бір ұшында полярлы карбоксил тобы (−COOH), екінші бөлігінде ұзын гидрофобты көмірсутектік тізбек орналасқан.
Карбоксил көміртегінен санағанда қос байланыстар C9–C10 және C12–C13 арасында орналасады. Екі қос байланыс бір-бірінен бір метилен тобы (−CH2−) арқылы бөлінген, сондықтан олар конъюгацияланбаған немесе метиленмен бөлінген қос байланыстар болып табылады.
Табиғи линол қышқылында екі қос байланыс та cis немесе Z конфигурациясында болады. Цис-байланыстар көмірсутектік тізбекті иіп, молекулалардың бір-біріне тығыз орналасуына кедергі жасайды. Осы себептен линол қышқылы бөлме температурасында сұйық күйде болады.
18:2(n−6) белгіленуінде:
- 18 — көміртек атомдарының саны;
- 2 — қос байланыстар саны;
- n−6 немесе ω−6 — метил ұшына ең жақын қос байланыстың алтыншы көміртек атомынан басталатынын көрсетеді.
Линол қышқылының тұздары мен күрделі эфирлері линолеаттар, ал одан түзілетін ацил қалдығы линолеоил тобы деп аталады.
Физикалық қасиеттері
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Таза линол қышқылы — түссіз май тәрізді сұйықтық; техникалық өнімдер қоспалар мен тотығу өнімдерінің әсерінен бозғылт сары түсті болуы мүмкін. Мольдік массасы 280,45 г/моль.[1]
Әртүрлі анықтамалықтарда тазалық дәрежесі мен өлшеу жағдайларына байланысты балқу температурасы шамамен −12-ден −5 °C-қа дейінгі аралықта беріледі. Қалыпты атмосфералық қысымда жоғары температурада тотығу және ыдырау жүруі мүмкін болғандықтан, қайнау температурасы әдетте төмендетілген қысымда анықталады; шамамен 2,1 кПа (16 мм сын. бағ.) қысымда ол 229–230 °C маңында қайнайды.[1]
Линол қышқылы:
- суда іс жүзінде ерімейді;
- этанол, эфир, хлороформ және көптеген басқа органикалық еріткіштерде ериді;
- гидрофобты көмірсутектік тізбек пен полярлы карбоксил тобын қатар қамтитындықтан беттік-белсенді қасиет көрсете алады.
Химиялық қасиеттері
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылының реакциялық қабілеті карбоксил тобы мен екі көміртек–көміртек қос байланысына байланысты.
Карбон қышқылдарына тән реакциялар нәтижесінде ол сілтілермен линолеат тұздарын, ал спирттермен күрделі эфирлерді түзеді.
Қос байланыстар бойынша сутек қосылғанда қанықпағандық дәрежесі азаяды. Толық гидрлеу нәтижесінде линол қышқылы стеарин қышқылына айналады:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{18}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{32}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{18}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{36}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5e4a41608a568025ed056eb879e11901a96f92a2)
Жартылай гидрлеу кезінде әртүрлі моноқанықпаған және cis/trans изомерлер түзілуі мүмкін.
Тотығуы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Екі қос байланыс арасындағы бис-аллилді метилен тобының болуына байланысты линол қышқылы олеин қышқылы сияқты моноқанықпаған май қышқылдарына қарағанда ауа оттегінің әсерінен оңайырақ тотығады.
Автототығудың алғашқы сатыларында липидтік гидропероксидтер түзіледі. Олардың кейінгі ыдырауы кезінде альдегидтер, кетондар, спирттер, эпоксидтер және төмен молекулалы карбон қышқылдары пайда болуы мүмкін. Жарық, жоғары температура және темір мен мыс сияқты ауыспалы металдардың иондары бұл процестерді жылдамдатады.
Линол қышқылы қалдықтарына бай өсімдік майларының ауада тотығып, біртіндеп полимерлену қабілеті олардың кейбірін кебетін майлар ретінде пайдалануға мүмкіндік береді.[9]
Табиғатта кездесуі
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылы өсімдіктер әлемінде өте кең таралған. Ол көптеген тұқымдардың қор липидтерінде және жасуша мембраналарының липидтерінде кездеседі.
Тағамдық майларда линол қышқылы көбіне бос қышқыл түрінде емес, глицериннің күрделі эфирлері — триацилглицериндер құрамында болады.
Линол қышқылына бай негізгі тағамдық көздерге:
- мақсары майы;
- күнбағыс майы;
- жүзім сүйегінің майы;
- көкнәр тұқымының майы;
- жүгері майы;
- соя майы;
- күнжіт майы;
- жаңғақтар мен кейбір тұқымдар жатады.[10]
Кейбір майлардағы линол қышқылының май қышқылдарының жалпы мөлшеріндегі шамамен үлесі:
| Май | Линол қышқылының шамамен үлесі |
|---|---|
| Мақсары майы | 72–78 % |
| Көкнәр тұқымының майы | шамамен 74 % |
| Жүзім сүйегінің майы | шамамен 65–75 % |
| Кәдімгі жоғары-линолды күнбағыс майы | шамамен 60–70 % |
| Жүгері майы | шамамен 50–55 % |
| Соя майы | шамамен 50 % |
| Күнжіт майы | шамамен 40–50 % |
| Рапс/канола майы | шамамен 15–20 % |
| Зәйтүн майы | әдетте 10 %-дан төмен |
Көрсетілген мәндер орташа сипатта. Май қышқылдарының құрамы өсімдіктің сортына, өсіру жағдайларына және майды өңдеу әдісіне байланысты едәуір өзгеруі мүмкін. Мысалы, арнайы шығарылған жоғары олеинді күнбағыс пен мақсары сорттарында линол қышқылының үлесі кәдімгі сорттарға қарағанда әлдеқайда төмен болады.[4]
Биосинтезі
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Жоғары сатыдағы өсімдіктер линол қышқылын олеин қышқылынан синтездей алады. Бұл реакцияда олеат молекуласына Δ12 орнында екінші қос байланыс енгізіледі.
Эндоплазмалық торда бұл реакцияны негізінен FAD2 деп аталатын ω−6 немесе Δ12-май қышқылы десатуразасы катализдейді. Пластидтерде ұқсас қызметті FAD6 ферменті атқара алады.[11]
Қарапайым түрде:
- Олеин қышқылы (18:1 n−9) → линол қышқылы (18:2 n−6)
Адам мен басқа сүтқоректілерде май қышқылы тізбегінің Δ12 орнына жаңа қос байланыс енгізетін фермент жоқ. Сондықтан олар олеин қышқылынан линол қышқылын синтездей алмайды және оны тағамнан алуы қажет.[3]
Биологиялық рөлі және метаболизмі
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылы жасушалық липидтердің құрамдас бөлігі болып табылады. Оның линолеоил қалдықтары мембраналық фосфолипидтердің қасиеттеріне және мембраналардың сұйықтығына әсер етеді.
Линол қышқылы терінің эпидермалдық тосқауылын қалыптастыруға қатысатын кейбір церамидтердің құрамына да кіреді. Сондықтан оның жеткілікті болуы терінің су өткізбейтін тосқауылының қалыпты қызметі үшін маңызды.[3]
Адам организмінде линол қышқылының бір бөлігі ферменттік десатурация және тізбектің ұзаруы арқылы басқа омега-6 май қышқылдарына айналады:
- Линол қышқылы (18:2 n−6)
- ↓ Δ6-десатураза
- Гамма-линолен қышқылы (18:3 n−6)
- ↓ элонгаза
- Дигомо-γ-линолен қышқылы (20:3 n−6)
- ↓ Δ5-десатураза
- Арахидон қышқылы (20:4 n−6)
Арахидон қышқылы өз кезегінде простагландиндер, тромбоксандар, лейкотриендер және басқа липидтік медиаторлар түзілетін метаболизмдік жолдардың субстраты болып табылады.[4]
Сонымен қатар линол қышқылы липоксигеназалар, циклооксигеназалар және цитохром P450 ферменттері арқылы тікелей тотыға алады. Осы реакциялар барысында 9-HODE, 13-HODE және әртүрлі эпоксидті әрі гидроксилді туындылар сияқты оксилипиндер түзіледі.
Тамақтанудағы маңызы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылы — адам үшін алмастырылмайтын қоректік зат. Оның тапшылығы қалыпты аралас тағаммен қоректенетін сау адамдарда сирек кездеседі, өйткені линол қышқылы өсімдік майларында және көптеген тағамдарда кең таралған.[3]
Айқын тапшылық майы мүлдем немесе өте аз ұзақ мерзімді парентералдық қоректену кезінде, майлардың ауыр мальабсорбциясында немесе басқа ерекше клиникалық жағдайларда байқалуы мүмкін. Тапшылық белгілеріне қабыршақты дерматит, балаларда өсудің баяулауы, қан плазмасындағы май қышқылдары арақатынасының өзгеруі және тромбоцитопения жатуы мүмкін.[3]
Әртүрлі ғылыми ұйымдардың линол қышқылын тұтынуға қатысты референстік көрсеткіштері бірдей емес.
2010 жылғы FAO/WHO сарапшылық есебінде ересектер үшін омега-6 май қышқылдарының, негізінен линол қышқылының, қолайлы тұтыну аралығы тәуліктік энергияның шамамен 2,5–9 %-ы деңгейінде қарастырылды. Төменгі шек тапшылықтың алдын алуға байланысты белгіленген.[4]
Еуропалық азық-түлік қауіпсіздігі агенттігі (EFSA) линол қышқылы үшін орташа қажеттілік деңгейін дәл есептеуге ғылыми деректер жеткіліксіз деп бағалап, ересектер үшін адекватты тұтыну деңгейін жалпы энергияның 4 %-ы деп белгіледі.[12]
Бұл көрсеткіштер дәрілік дозалар емес және нақты адамның тағамдық қажеттілігі жасына, жалпы рационына, энергия шығынына және физиологиялық жағдайына байланысты болады.
Денсаулыққа әсері
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылы мен омега-6 май қышқылдарының денсаулыққа әсері көптеген эпидемиологиялық және клиникалық зерттеулерде қарастырылған.
Үлкен когорттық зерттеулерді біріктірген мета-талдауларда линол қышқылын көбірек тұтыну жалпы өлім-жітімнің, жүрек-қантамыр ауруларынан болатын өлімнің және кейбір басқа қолайсыз нәтижелердің төмен жиілігімен статистикалық тұрғыдан байланысты болған. Алайда бақылаулық зерттеулер мұндай байланыстың тікелей себеп-салдарлық сипатын өздігінен дәлелдемейді.[13]
Рандомизацияланған зерттеулерді талдағанда тағамдағы омега-6 май қышқылдарын арттыру жалпы холестерин деңгейін төмендететіні көрсетілген, алайда жалпы өлім-жітім мен жүрек-қантамырлық клиникалық оқиғаларға әсері бойынша дәлелдердің сенімділігі бірқатар шектеулерге ие.[14]
Линол қышқылы арахидон қышқылының метаболизмдік ізашары болғандықтан, омега-6 май қышқылдарын көп тұтыну қабынуды міндетті түрде күшейтеді деген болжам жасалған. Алайда дені сау адамдардағы рандомизацияланған зерттеулерді жүйелі талдау линол қышқылын көбірек тұтынудың зерттелген қабыну маркерлерін тұрақты түрде жоғарылататынын көрсететін дәлел таппаған.[15]
Қазіргі тағамдық ұсыныстар әдетте жеке бір май қышқылына емес, рационның жалпы құрылымына мән береді. Қаныққан майлардың бір бөлігін өсімдік майлары, жаңғақтар, тұқымдар және басқа қанықпаған май көздерімен алмастыру жүрек-қантамыр денсаулығына бағытталған тағам үлгілерінің құрамына кіреді.[16]
Өнеркәсіпте қолданылуы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылы және оның күрделі эфирлері химия және материалдар өндірісінде қолданылады.
Кебетін майлар, бояулар және лактар
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылы қалдықтарына бай майлар ауадағы оттекпен автототығып, радикалдық реакциялар нәтижесінде молекулааралық көлденең байланыстар түзеді. Нәтижесінде бастапқы сұйық май біртіндеп қатты, берік полимерлік қабықшаға айналады.
Бұл қасиет:
- майлы бояулар;
- лактар;
- алкидті шайырлар;
- әртүрлі қорғаныш жабындар өндірісінде пайдаланылады.[9]
Майдың құрамында линол және әсіресе үш қос байланысы бар альфа-линолен қышқылы неғұрлым көп болса, оның ауада кебу қабілеті, әдетте, соғұрлым жоғары болады.
Химиялық синтез
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылы:
- әртүрлі линолеат эфирлерін;
- сабындар мен беттік-белсенді заттарды;
- линолеил спиртін;
- эпоксидтелген және гидроксилденген туындыларды;
- полимерлерге арналған бастапқы және аралық өнімдерді алу үшін шикізат ретінде пайдаланылады.
Карбоксил тобын тотықсыздандыру арқылы линолеил спиртін алуға болады.
Косметика
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылы мен линол қышқылына бай өсімдік майлары тері күтіміне арналған әртүрлі косметикалық өнімдердің құрамына кіреді. Оның терінің липидтік тосқауылы құрамындағы физиологиялық рөлі косметикалық және дерматологиялық зерттеулердің нысаны болып табылады. Косметикалық өнімдегі әсері оның концентрациясына, химиялық формасына, басқа компоненттерге және өнімнің жалпы құрамына тәуелді.
Алынуы және анықталуы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Өнеркәсіптік линол қышқылын көбіне линол қышқылына бай өсімдік майларын гидролиздеу немесе сабындандыру арқылы алынған май қышқылдары қоспасынан бөледі. Қоспаны тазарту мен фракциялауда төмен температуралық кристалдандыру, айдау және хроматографиялық әдістер қолданылуы мүмкін.
Тағамдарда, майларда және биологиялық үлгілерде линол қышқылын анықтау үшін май қышқылдары көбіне олардың метил эфирлеріне айналдырылып, газ хроматографиясы арқылы талданады. Қос байланыстардың орны мен конфигурациясын егжей-тегжейлі зерттеуде газ хроматографиясы–масс-спектрометрия, күміс ионды хроматография және спектроскопиялық әдістер қолданылуы мүмкін.
Ұқсас қосылыстардан айырмашылығы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Линол қышқылын атауы немесе құрылысы ұқсас бірнеше қосылыспен шатастырмау керек:
| Қосылыс | Липидтік белгіленуі | Тобы | Негізгі ерекшелігі |
|---|---|---|---|
| Линол қышқылы | 18:2(n−6) | омега-6 | екі cis қос байланыс: Δ9,12 |
| Альфа-линолен қышқылы | 18:3(n−3) | омега-3 | үш қос байланыс: Δ9,12,15 |
| Гамма-линолен қышқылы | 18:3(n−6) | омега-6 | үш қос байланыс: Δ6,9,12 |
| Олеин қышқылы | 18:1(n−9) | омега-9 | бір cis қос байланыс: Δ9 |
| Конъюгацияланған линол қышқылы | әртүрлі 18:2 изомерлері | — | қос байланыстары бір дара байланыс арқылы конъюгацияланған |
Конъюгацияланған линол қышқылы (CLA) деген атау бір жеке затты емес, линол қышқылының қос байланыстарының орны мен геометриясы өзгеше бірнеше позициялық және геометриялық изомерлерінің тобын білдіреді. Сондықтан CLA мен табиғи cis,cis-9,12-линол қышқылы химиялық және биологиялық тұрғыдан бір зат емес.
Тағы қараңыз
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Дереккөздер
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]<дереккөздер/>
- 1 2 3 National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 5280450, Linoleic Acid. PubChem. Қаралған күні: 10 тамыз 2026.
- ↑ EMBL–EBI. Linoleic acid (CHEBI:17351). Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). Қаралған күні: 10 тамыз 2026.
- 1 2 3 4 5 Whelan, Jay; Fritsche, Kevin (2013). "Linoleic Acid". Advances in Nutrition 4 (3): 311–312. doi:10.3945/an.113.003772.
- 1 2 3 4 Fats and Fatty Acids in Human Nutrition: Report of an Expert Consultation — Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations, 2010. — Vol. 91. — ISBN 978-92-5-106733-8.
- ↑ Sacc, F. (1844). "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenschaften und seine Oxydationsproducte". Justus Liebigs Annalen der Chemie 51 (2): 213–230. doi:10.1002/jlac.18440510207.
- ↑ Peters, Karl (1886). "Über Leinölsäure". Monatshefte für Chemie 7: 552–555. doi:10.1007/BF01516597.
- ↑ Burr, George O.; Burr, Mildred M. (1930). "On the Nature and Rôle of the Fatty Acids Essential in Nutrition". Journal of Biological Chemistry 86 (2): 587–621. doi:10.1016/S0021-9258(20)78929-5.
- ↑ Raphael, R. A.; Sondheimer, Franz (1950). "The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds. Part III. The synthesis of linoleic acid". Journal of the Chemical Society: 2100–2103. doi:10.1039/JR9500002100.
- 1 2 Poth, Ulrich (2002). "Drying Oils and Related Products". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_055.
- ↑ Kaur, Narinder; Chugh, Vishal; Gupta, Anil K. (2014). "Essential fatty acids as functional components of foods—a review". Journal of Food Science and Technology 51 (10): 2289–2303. doi:10.1007/s13197-012-0677-0.
- ↑ Okuley, J.; Lightner, J.; Feldmann, K.; Yadav, N.; Lark, E.; Browse, J. (1994). "Arabidopsis FAD2 gene encodes the enzyme that is essential for polyunsaturated lipid synthesis". The Plant Cell 6 (1): 147–158. doi:10.1105/tpc.6.1.147. https://archive.org/details/sim_plant-cell_1994-01_6_1/page/147.
- ↑ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition, and Allergies (2010). "Scientific Opinion on Dietary Reference Values for fats, including saturated fatty acids, polyunsaturated fatty acids, monounsaturated fatty acids, trans fatty acids, and cholesterol". EFSA Journal 8 (3): 1461. doi:10.2903/j.efsa.2010.1461.
- ↑ Li, Jun (2020). "Dietary linoleic acid and risk of coronary heart disease, cardiovascular mortality, and all-cause mortality: a systematic review and meta-analysis of cohort studies". The American Journal of Clinical Nutrition 112 (1): 150–167. doi:10.1093/ajcn/nqz349.
- ↑ Hooper, Lee (2018). "Omega-6 fats for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease". Cochrane Database of Systematic Reviews (7): CD011094. doi:10.1002/14651858.CD011094.pub3.
- ↑ Johnson, Guy H.; Fritsche, Kevin (2012). "Effect of dietary linoleic acid on markers of inflammation in healthy persons: a systematic review of randomized controlled trials". Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics 112 (7): 1029–1041. doi:10.1016/j.jand.2012.03.029. https://archive.org/details/sim_journal-of-the-academy-of-nutrition-and-dietetics_2012-07_112_7/page/1029.
- ↑ Lichtenstein, Alice H. (2026). "2026 Dietary Guidance to Improve Cardiovascular Health: A Scientific Statement From the American Heart Association". Circulation. doi:10.1161/CIR.0000000000001435.