Пропилен
| Пропилен | |||
 | |||
| |||
| Жалпы мәліметтері | |||
|---|---|---|---|
| Басқа атаулары |
Пропен | ||
| Химиялық формуласы |
C3H6 | ||
| Физикалық қасиеттері | |||
| Күйі |
газ | ||
| Мольдік массасы |
42,081 г/моль | ||
| Тығыздығы |
1,745 кг/м3 (газ, 1,013 бар, 25 °C) г/см³ | ||
| Жылу қасиеттері | |||
| Балқу t |
-187,65 °C | ||
| Қайнау t |
-47,7 °C | ||
| Классификациясы | |||
| CAS нөмірі |
115-07-1 | ||
| PubChem | |||
| EINECS нөмірі |
204-062-1 | ||
| SMILES |
C=CC (3D-моделі)
| ||
| InChI |
InChI=1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
| ||
| RTECS |
UC6740000 | ||
| ChEBI |
16052 | ||
| БҰҰ нөмірі |
1077 | ||
| ChemSpider | |||
| Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі. | |||
Пропилен немесе пропен — C3H6 химиялық формуласы бар органикалық қосылыс, алкен. Ол бір қос байланысқа ие және алкендер класының екінші ең қарапайым мүшесі болып табылады. Бұл түссіз газ, иісі әлсіз мұнайға ұқсас.[1]
Пропилен орман өрті, темекі түтіні және автокөлік пен ұшақтың шығарындыларынан туындайтын жану өнімдерінің бірі болып табылады.[2]
1850 жылы А. В. фон Гофманның шәкірті капитан (кейіннен генерал-майор[3]) Джон Уильямс Рейнольдс амил спиртінің термиялық ыдырауы барысында хлор мен броммен әрекеттескен кезде пайда болатын жалғыз газ тәрізді өнім ретінде анықтады.[4]
Өндіріс
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Бу жару
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Пропиленді өндіруде басым технология — бу жару әдісі, мұнда пропан негізгі шикізат ретінде қолданылады. Пропанды жару кезінде этилен, пропилен, метан, сутегі және басқа да туынды қосылыстардан тұратын қоспа шығады. Пропиленнің шығымы шамамен 15% құрайды. Басқа негізгі шикізат — нафта, әсіресе Таяу Шығыс пен Азияда.[5]
Пропиленді пропан мен басқа көмірсутек қоспаларынан фракциялық дистилляция әдісі арқылы бөлуге болады; мұнай зауыттарында өндірілетін пропеннің таза шығымы шамамен 50–70% құрайды.[6] АҚШ-та сланец газ — пропанның негізгі көзі болып табылады.
Олефинді түрлендіру технологиясы
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Филлипс триолефин немесе олефинді түрлендіру технологиясы кезінде пропилен этилен және 2-бутен қосылыстарымен өзара түрлендіріледі. Рений және молибден катализаторлары қолданылады:[7]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\xrightarrow[{{\text{Re, Mo}}~ \atop {\text{catalyst}}}]{}} {}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/acdd4b00da58144bb78872e0663521fe689b07b1)
Бұл технология Филлипс Петролеум компаниясында ашылған олефин метатезі реакциясына негізделген.[8][9] Пропиленнің шығымы шамамен 90% құрайды.
Метанолдан олефинге / Метанолдан пропенге (ағылшынша Methanol-to-Olefins/Methanol-to-Propene) процесі де осылайша байланысты. Ол синтездік газды метанолға айналдырады, сосын метанолды этилен және/немесе пропенге түрлендіреді. Процесс кезінде қосымша өнім ретінде су пайда болады. Синтездік газ табиғи газды қайта өңдеу немесе нафта сияқты мұнай өнімдерін бу арқылы қайта өңдеу, немесе көмір газдандыру мен табиғи газдан өндіріледі.
Сұйық катализдік жару
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Жоғары қарқындылықтағы сұйық катализдік жару (FCC) дәстүрлі FCC технологиясын қолдана отырып, жоғары катализатор/мұнай қатынасы, бу енгізу қарқыны, жоғары температуралар сияқты ауыр жағдайларда пропен және басқа жеңіл өнімдердің мөлшерін арттыру үшін жүргізіледі. Жоғары қарқындылықтағы FCC қондырғысына әдетте газды мұнайлар (парафиндер) мен қалдықтар беріледі, және шикізаттың массасына шаққанда шамамен 20–25% пропен шығарады, сонымен қатар мотор бензині мен дистиллят өнімдері көптеп шығады. Мұндай жоғары температуралық процестер қымбатқа түседі және көміртек ізін арттырады. Осы себептен пропиленді өндірудің альтернативті жолдары да қызығушылық тудырады.[10]
Қолданылуы
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Пропилен — этиленнен кейін мұнай-химия өнеркәсібі үшін ең маңызды екінші бастапқы өнім болып табылады. Ол көптеген әртүрлі өнімдердің бастапқы шикізаты болып саналады. Полипропилен өндірушілер жаһандық өндірістің шамамен үштен екісін тұтынады.[11] Полипропиленнің соңғы қолданылу салаларына үлдірлер, талшықтар, ыдыстар, қаптамалар, сондай-ақ қақпақтар мен тығындар жатады. Пропен сондай-ақ пропилен оксиді, акрилонитрил, кумол, бутир альдегиді және акрил қышқылы сияқты химиялық заттарды өндіру үшін қолданылады. 2013 жылы дүние жүзінде шамамен 85 миллион тонна пропилен өңделді.[11]
Пропилен мен бензол кумол процесі арқылы ацетон мен фенолға айналдырылады.
Пропилен сондай-ақ изопропил спиртін (пропан-2-ол), акрилонитрилді, пропилен оксидін және эпихлоргидринді өндіру үшін қолданылады.[12] Өнеркәсіптік акрил қышқылы өндірісі пропиленнің катализдік жартылай тотығуына негізделген.[13] Пропилен акрил қышқылына дейін тотығу процесіндегі аралық өнім болып табылады.
Өнеркәсіпте және шеберханаларда пропилен оттек-отынмен дәнекерлеу және кесу, пісіру және металды иілту үшін қыздыруда ацетиленге балама отын ретінде қолданылады. Нағыз MAPP gas өндірістен тоқтатылғаннан кейін, ол BernzOmatic және басқа да MAPP алмастырғыш өнімдерінде стандартқа айналды.[14]
Реакциялар
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Пропилен басқа алкендерге ұқсас болғандықтан, бөлме температурасында электрофильді қосылу реакцияларына салыстырмалы түрде оңай түседі. Оның қос байланысының салыстырмалы әлсіздігі оның мұндай түрленуді жүзеге асыра алатын заттармен белсенді әрекеттесуін түсіндіреді. Алкендерге тән негізгі реакциялар:
- Полимерлену және олигомерлену
- Тотығу
- Галогендеу
- Гидрогалогендеу
- Алкилдеу
- Гидратация реакциясы
- Гидроформилдеу
Дереккөздер
[өңдеу | қайнарын өңдеу]- ↑ Propylene.
- ↑ Morgott, David (2018-01-04). "The Human Exposure Potential from Propylene Releases to the Environment" (in en). International Journal of Environmental Research and Public Health 15 (1): 66. doi:10.3390/ijerph15010066. ISSN 1660-4601. PMC 5800165. PMID 29300328.
- ↑ Maj Gen John Williams Reynolds, FCS (ағыл.) (25 желтоқсан 1816).
- ↑ Rasmussen, Seth C. (2018), Rasmussen, Seth C., ed., Introduction, SpringerBriefs in Molecular Science, Cham: Springer International Publishing, pp. 1–19, doi:10.1007/978-3-319-95489-9_1, ISBN 978-3-319-95489-9
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 7766–9
- ↑ Product Safety Assessment(PSA): Propylene. Dow Chemical Co..
- ↑ Ghashghaee, Mohammad (2018). "Heterogeneous catalysts for gas-phase conversion of ethylene to higher olefins". Rev. Chem. Eng. 34 (5): 595–655. doi:10.1515/revce-2017-0003.
- ↑ Banks, R. L.; Bailey, G. C. (1964). "Olefin Disproportionation. A New Catalytic Process". Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development 3 (3): 170–173. doi:10.1021/i360011a002.
- ↑ Lionel Delaude; Alfred F. Noels (2005). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/0471238961.metanoel.a01. ISBN 978-0-471-23896-6.
- ↑ Schiffer, Zachary J.; Manthiram, Karthish (2017). "Electrification and Decarbonization of the Chemical Industry". Joule 1 (1): 10–14. Bibcode 2017Joule...1...10S. doi:10.1016/j.joule.2017.07.008.
- ↑ a b Market Study: Propylene (2nd edition), Ceresana, December 2014. ceresana.com.
- ↑ The Merck Index, Twelfth Edition — Merck & Co., 1996. — P. 1348–1349.
- ↑ Metal Oxides, Chemistry and Applications — CRC Press. — P. 414–455.
- ↑ Мысалы, "MAPP-Pro"
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
