Мазмұнға өту

Пропин

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет
Пропин
style=max-height:120px;
 
style=max-height:120px;
Жалпы мәліметтері
Химиялық формуласы

C3H4

Физикалық қасиеттері
Күйі

газ

Мольдік массасы

40,06 г/моль

Тығыздығы

0,53 г/см³

Жылу қасиеттері
Балқу t

-102,7 °C

Қайнау t

-23,2 °C

Классификациясы
CAS нөмірі

74-99-7

PubChem

6335

SMILES
 
CC#C (3D-моделі)
InChI
 
InChI=1S/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3 Key: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI

48086

ChemSpider

6095

Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі.
Бұл үлгіні: көру • талқылау • өңдеу

Пропин (метилацетилен) — алкин болып табылатын, химиялық формуласы C3H4 болатын қосылыс. Ол MAPD газының құрамдас бөлігі болып табылады — оның изомері пропадиен (аллен) бірге, бұрын газбен дәнекерлеуде кең қолданылған. Ацетиленге қарағанда пропинді қауіпсіз түрде конденсациялауға болады.[1]

Өндірісі және пропадиенмен тепе-теңдігі

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Пропин пропадиенмен тепе-теңдікте болады, ал олардың қоспасы MAPD деп аталады:

H3C−C≡CH ⇌ H2C=C=CH2

Химиялық тепе-теңдік константасы Keq 270 °C-та 0,22-ге, ал 5 °C-та 0,1-ге тең. MAPD көбіне жанама өнім ретінде түзіледі, әсіресе пропанды крекингтеу арқылы пропен алу кезінде. Пропен — химия өнеркәсібіндегі маңызды шикізат.[1] MAPD каталитикалық полимерлену процесіне кедергі келтіреді.

Зертханалық әдістер

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Пропинді зертханада 1-пропанол,[2] аллил спирті немесе ацетон буларын магний арқылы тотықсыздандыру әдісімен де алуға болады.[3]

Зымыран отыны ретінде қолданылуы

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Еуропалық ғарыш компаниялары жеңіл көмірсутектерді сұйық оттегімен бірге қолдануды зерттеген. Бұл қоспа салыстырмалы түрде жоғары тиімді, әрі кең қолданылатын MMH/NTO (монометилгидразин/азот тетроксиді) жүйесіне қарағанда аз уытты. Зерттеулер нәтижесінде пропин төмен Жер орбитасына арналған аппараттар үшін тиімді зымыран отыны болуы мүмкін деген қорытындыға келген. Себебі оның күтілетін меншікті импульсі 370 с-қа дейін жетуі, жоғары тығыздығы және салыстырмалы қолайлы қайнау температурасы оны криогенді отындарға қарағанда сақтауды жеңілдетеді.[4]

Органикалық химия

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Пропин — органикалық синтезде қолданылатын ыңғайлы үшкөміртекті құрылыс блогы. Оны н-бутиллитий арқылы депротондау нәтижесінде пропиниллитий түзіледі. Бұл нуклеофильді реагент карбонил топтарына қосылып, спирттер мен эфирлер түзеді.[5] Тазартылған пропин қымбат болғанымен, MAPD газы арқылы көп мөлшерде арзан реагент алуға болады.[6]

Пропин және 2-бутин бірге Е дәруменінің толық синтезінде алкилденген гидрохинондарды алуға қолданылады.[7]

Пропиннің 1H ЯМР спектроскопиясында алкиндік және пропаргилдік протон сигналдары бір аймақта орналасады. Сондықтан олардың сигналдары қабаттасып, 300 МГц аспапта дезхлороформда жазылған спектр бір ғана сигнал — 1.8 ppm маңындағы жіңішке синглет түрінде көрінеді.[8]

Астрофизикада

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Пропин алғаш рет 1973 жылы Галактикалық орталықтағы Сагиттарий B2 молекулалық бұлтында радиoастрономия арқылы анықталғаннан кейін бірнеше астрофизикалық объектілерде табылған.[9] Ол ғарышта ПАК (PAH) молекулаларының, мысалы инденнің түзілуіне бастапқы қосылыс болуы мүмкін деп саналады.[10]

Пропин инфрақызыл спектроскопия арқылы Күн жүйесінің сыртқы планеталарының тотықсызданған атмосферасында да анықталған: Юпитерде (2000 ж.),[11] Сатурнда (1997 ж.),[12] Титанда (1981 ж.),[13] сондай-ақ Уранда (2006 ж.)[14] және Нептунда (2008 ж.).[15]

Дереккөздер

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]
  1. 1 2 Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 (Үлгі:Doi).
  2. ↑ Keiser, Edward; Breed, Mary (1895). "The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene". Journal of the Franklin Institute CXXXIX (4): 304–309. Bibcode 1895FrInJ.139..304K. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. https://books.google.com/books?id=jn-VkwcIt5QC&q=allylene+franklin+magnesium&pg=PA309. Retrieved 20 February 2014.
  3. ↑ Reiser, Edward II. (1896). "The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds". The Chemical News and Journal of Industrial Science LXXIV: 78–80. https://books.google.com/books?id=TxgAAAAAMAAJ&q=allylene+magnesium+preparing&pg=PA78. Retrieved 20 February 2014.
  4. ↑ Green propellants options for launchers, manned capsules and interplanetary missions. la.dlr.de. DLR Lampoldshausen. (2004). Басты дереккөзінен мұрағатталған 10 қаңтар 2006.
  5. ↑ Michael J. Taschner; Terry Rosen; Clayton H. Heathcock (1990). "Ethyl Isocrotonate". Organic Syntheses; Collected Volumes, vol. 7, p. 226.
  6. ↑ US patent 5744071, Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, "Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof", issued 1996-11-19
  7. ↑ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition in English 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271.
  8. ↑ Organic chemistry — Sixth. — Greenwood Village, Colorado: W. H. Freeman. — ISBN 9781936221349.
  9. ↑ Snyder, L. E.; Buhl, D. (May 1973). "Interstellar Methylacetylene and Isocyanic Acid". Nature Physical Science 243 (125): 45–46. doi:10.1038/physci243045a0. https://archive.org/details/sim_nature-physical-science_1973-05-21_243_125/page/45.
  10. ↑ Abplanalp, Matthew J.; Góbi, Sándor; Kaiser, Ralf I. (2019-03-06). "On the formation and the isomer specific detection of methylacetylene...". Physical Chemistry Chemical Physics 21 (10): 5378–5393. doi:10.1039/C8CP03921F.
  11. ↑ Fouchet, T.; Lellouch, E.; Bezard, B.; Feuchtgruber, H. (2000), Jupiter's hydrocarbons observed with ISO-SWS: vertical profiles of C2H6 and C2H2, detection of CH3C2H
  12. ↑ de Graauw, T.; Feuchtgruber, H.; Bezard, B.; Drossart, P.; Encrenaz, T.; Beintema, D. A.; Griffin, M.; Heras, A. et al. (1997-05-01). "First results of ISO-SWS observations of Saturn: detection of CO2, CH3C2H, C4H2 and tropospheric H2O.". Astronomy and Astrophysics 321: L13–L16. Bibcode 1997A&A...321L..13D. ISSN 0004-6361. https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1997A&A...321L..13D/abstract.
  13. ↑ Maguire, W. C.; Hanel, R. A.; Jennings, D. E.; Kunde, V. G.; Samuelson, R. E. (August 1981). "C3H8 and C3H4 in Titan's atmosphere" (in en). Nature 292 (5825): 683–686. Bibcode 1981Natur.292..683M. doi:10.1038/292683a0. ISSN 1476-4687. https://www.nature.com/articles/292683a0.
  14. ↑ Burgdorf, Martin; Orton, Glenn; van Cleve, Jeffrey; Meadows, Victoria; Houck, James (2006-10-01). "Detection of new hydrocarbons in Uranus' atmosphere by infrared spectroscopy". Icarus 184 (2): 634–637. Bibcode 2006Icar..184..634B. doi:10.1016/j.icarus.2006.06.006. ISSN 0019-1035. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S001910350600203X.
  15. ↑ Meadows, Victoria S.; Orton, Glenn; Line, Michael; Liang, Mao-Chang; Yung, Yuk L.; Van Cleve, Jeffrey; Burgdorf, Martin J. (2008-10-01). "First Spitzer observations of Neptune: Detection of new hydrocarbons". Icarus 197 (2): 585–589. Bibcode 2008Icar..197..585M. doi:10.1016/j.icarus.2008.05.023. ISSN 0019-1035. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0019103508002273.
«https://kk.wikipedia.org/w/index.php?title=Пропин&oldid=3641906» бетінен алынған