Мазмұнға өту

Стирол

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет
Стирол
style=max-height:120px;
 
style=max-height:120px;
Жалпы мәліметтері
Басқа атаулары

винилбензол, этенилбензол, фенилэтилен

Химиялық формуласы

C8H8

Физикалық қасиеттері
Күйі

сұйықтық

Мольдік массасы

104,15 г/моль

Тығыздығы

0,909 г/см³

Жылу қасиеттері
Балқу t

-30 °C

Қайнау t

145 °C

Классификациясы
CAS нөмірі

100-42-5

PubChem

7501

EINECS нөмірі

202-851-5

SMILES
 
c1ccccc1C=C (3D-моделі)
InChI
 
InChI=1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2 Key: PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N
RTECS

WL3675000

ChEBI

27452

ChemSpider

7220

Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі.
Бұл үлгіні: көру • талқылау • өңдеу

Стирол — органикалық қосылыс, оның химиялық формуласы C6H5CH=CH2. Оның құрылымы бензол сақинасына қосылған винил тобынан тұрады. Стирол — түссіз, май тәрізді сұйықтық, бірақ ұзақ тұрған үлгілер сарғыш түске өзгеруі мүмкін. Бұл зат оңай буланады және тәтті иісі бар, алайда жоғары концентрацияда иісі жағымсыз болады. Стирол полистирол және әртүрлі кополимерлер алу үшін бастапқы зат болып табылады, сондықтан оны көбіне бензолдан алады. 2010 жылы шамамен 25 миллион тонна стирол өндірілген,[1] ал 2018 жылға қарай бұл көрсеткіш шамамен 35 миллион тоннаға жетті.

Табиғатта кездесуі

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Стирол атауы сторакс бальзамынан (көбіне styrax деген атпен сатылады) шыққан. Бұл — Altingiaceae тұқымдасына жататын Liquidambar ағаштарының шайыры. Стирол табиғатта кейбір өсімдіктер мен тағамдарда аз мөлшерде кездеседі (мысалы, даршын, кофе дәндері, бальзам ағашы және жержаңғақ)[2], сондай-ақ таскөмір шайыры құрамында да болады.

Өнеркәсіптік өндірісі

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Этилбензолдан

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Стиролдың басым бөлігі этилбензолдан өндіріледі,[3] ал әлемде өндірілетін этилбензолдың дерлік барлығы осы мақсатқа — стирол алу үшін қолданылады. Сондықтан бұл екі өндіріс процесі көбіне бір-бірімен тығыз байланысқан. Этилбензол бензол мен этен арасындағы Фридель–Крафтс реакциясы арқылы алынады. Бұрын бұл реакцияда алюминий хлориді катализатор ретінде қолданылса, қазіргі өндірісте оның орнына цеолиттер пайдаланылады.

Дегидрлеу арқылы

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Стиролдың шамамен 80%-ы этилбензолды дегидрлеу арқылы алынады. Бұл процесс аса қыздырылған бу (600 °C-қа дейін) қатысында темір(III) оксиді катализаторы үстінде жүргізіледі.[4] Реакция өте эндотермиялық (жылу сіңіреді) және қайтымды, әдетте өнім шығымы 88–94% болады.

Алынған этилбензол мен стирол қоспасы кейін дистилляция арқылы тазартылады. Бұл екі заттың қайнау температураларының айырмасы небәрі 9 °C болғандықтан, бірнеше дистилляциялық колонналарды қолдану қажет. Бұл процесс көп энергия талап етеді және қосымша қиындық туғызады, себебі стирол қыздырғанда өздігінен полимерлену арқылы полистиролға айналуы мүмкін.[5] Сондықтан жүйеге үнемі полимерлену ингибиторы қосылып отырады.

Этилбензол гидропероксиді арқылы

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Стиролды POSM (Lyondell Chemical Company) немесе SM/PO (Shell) деп аталатын өнеркәсіптік процестерде бірге өндіреді. Бұл әдісте этилбензол оттекпен әрекеттесіп, этилбензол гидропероксиді түзеді. Бұл қосылыс кейін пропиленді тотықтырып, пропилен оксидін береді (ол да қатар алынатын өнім). Қалған 1-фенилэтанол сусыздандырылып, стиролға айналады:

Synthesis of styrene

Басқа өнеркәсіптік әдістер

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Пиролиз бензинінен алу

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Стиролды пиролиз бензинінен бөліп алу шектеулі көлемде жүргізіледі.[3]

Толуол мен метанолдан

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Стиролды толуол мен метанолдан да алуға болады. Бұл заттар дәстүрлі шикізатқа қарағанда арзанырақ. Алайда бұл әдістің кемшілігі — метанолдың жанама реакцияларға түсіп, өнімнің таңдамалылығы (селективтілігі) төмен болуы.[6] Exelus Inc. компаниясы бұл процесті жетілдіріп, 400–425 °C температурада және қалыпты қысымда арнайы цеолитті катализатор қолдану арқылы тиімдірек жүргізуге болатынын мәлімдеген. Бұл әдісте шамамен 9:1 қатынаста стирол мен этилбензол қоспасы алынады, ал стиролдың жалпы шығымы 60%-дан асады.[7][8]

Бензол мен этаннан

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Тағы бір әдіс — бензол мен этан реакциясы арқылы стирол алу. Бұл процесті Snamprogetti және Dow компаниялары дамытып жатыр. Этан мен этилбензол бірге катализатор бар реакторға жіберіледі, онда бір уақытта стирол мен этилен түзіледі. Кейін реакция өнімдері салқындатылып, бөлінеді, ал этилен қайтадан реакцияға жіберіледі. Бұл әдіс бұрынғы технологиялардың кемшіліктерін жоюға бағытталған (мысалы, ароматты қосылыстарды толық бөлмеу, ауыр қалдықтардың түзілуі және сутек пен этанды тиімді бөлудің қиындығы). Бұл технология әлі де жетілдіру кезеңінде.[9]

Полимерлену

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Винил тобының болуы стиролдың полимерленуіне мүмкіндік береді. Өнеркәсіпте маңызды өнімдерге полистирол, акрилонитрил-бутадиен-стирол (ABS), стирол-бутадиенді резеңке (SBR), стирол-бутадиен латексі, SIS (стирол-изопрен-стирол), S-EB-S (стирол-этилен/бутилен-стирол), стирол-дивинилбензол (S-DVB), стирол-акрилонитрил резеңкесі (SAN) және шайырлар мен термореактивті қосылыстарда қолданылатын қанықпаған полиэфирлер жатады. Бұл материалдар резеңке, пластмасса, оқшаулағыш материалдар, шыныталшық, құбырлар, автокөлік және қайық бөлшектері, тағам контейнерлері және кілем астары үшін қолданылады.

Қауіптері

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Өздігінен полимерлену

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Сұйық немесе газ күйінде таза стирол сыртқы инициаторларсыз өздігінен полистиролға полимерлене алады.[10] Бұл құбылыс автополимерлену деп аталады. 100 °C температурада ол сағатына шамамен 2% жылдамдықпен жүреді және температура жоғарылаған сайын одан да тез жүреді.[5] Бұл реакция жылу бөледі, сондықтан ол өздігінен үдей алады, нәтижесінде бақылаусыз қызу пайда болып, жарылысқа әкелуі мүмкін. Мұндай жағдайларға 2019 жылғы Stolt Groenland танкеріндегі жарылыс,[11] Phillips Petroleum Company компаниясындағы 1999 және 2000 жылдардағы апаттар және 2020 жылғы Вишакхапатнамдағы газдың ағуы жатады, онда бірнеше адам қаза тапқан.[12][13] Автополимерленуді тек полимерлену тежегіштерін (мысалы, бутилденген гидрокситолуол) үнемі қосу арқылы ғана бақылауда ұстауға болады.

Денсаулыққа әсері

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Стирол бірнеше дереккөздерге сәйкес «белгілі канцероген» болып саналады, әсіресе көзге, теріге тигенде, жұтылғанда немесе деммен жұтылғанда қауіпті.[3][14][15][16] Адам ағзасында стирол көбіне стирол оксидіне айналады (оны цитохром P450 тотықтырады). Стирол оксиді улы, мутагенді және мүмкін канцероген зат болып саналады. Кейін ол ағзада эпоксид гидролаза ферментінің әсерінен стиролгликольге айналады.[17] US Environmental Protection Agency (EPA) стиролды «асқазан-ішек жолына, бүйрекке және тыныс алу жүйесіне зиян келтіруі мүмкін уытты зат» деп сипаттайды.[18][19]

Дереккөздер

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]
  1. ↑ New Process for Producing Styrene Cuts Costs, Saves Energy, and Reduces Greenhouse Gas Emissions. US Department of Energy.
  2. ↑ Steele, D.H.; M.J., Thornburg; J.S., Stanley; R.R., Miller; R., Brooke; J.R., Cushman; G., Cruzan (1994). "Determination of styrene in selected foods". Journal of Agricultural and Food Chemistry 42 (8): 1661–1665. Bibcode 1994JAFC...42.1661S. doi:10.1021/jf00044a015. ISSN 0021-8561. http://agris.fao.org/agris-search/search.do?recordID=US9561217.
  3. 1 2 3 Үлгі:Ullmann
  4. ↑ Lee, Emerson H. (13 December 2006). "Iron Oxide Catalysts for Dehydrogenation of Ethylbenzene in the Presence of Steam". Catalysis Reviews 8 (1): 285–305. doi:10.1080/01614947408071864.
  5. 1 2 Khuong, Kelli S.; Jones, Walter H.; Pryor, William A.; Houk, K.N. (February 2005). "The Mechanism of the Self-Initiated Thermal Polymerization of Styrene. Theoretical Solution of a Classic Problem". Journal of the American Chemical Society 127 (4): 1265–1277. Bibcode 2005JAChS.127.1265K. doi:10.1021/ja0448667. PMID 15669866.
  6. ↑ Yashima, Tatsuaki; Sato, Keiichi; Hayasaka, Tomoki; Hara, Nobuyoshi (1972). "Alkylation on synthetic zeolites: III. Alkylation of toluene with methanol and formaldehyde on alkali cation exchanged zeolites". Journal of Catalysis 26 (3): 303–312. doi:10.1016/0021-9517(72)90088-7.
  7. ↑ Welcome to ICIS.
  8. ↑ Stephen K. Ritter, Chemical & Engineering News, 19 March 2007, p.46.
  9. ↑ CHEMSYSTEMS.COM.
  10. ↑ Miller, A.A.; Mayo, F.R. (March 1956). "Oxidation of Unsaturated Compounds. I. The Oxidation of Styrene". Journal of the American Chemical Society 78 (5): 1017–1023. Bibcode 1956JAChS..78.1017M. doi:10.1021/ja01586a042.
  11. ↑ Report on the investigation of the cargo tank explosion and fire on board the chemical tanker Stolt Groenland. e UK Marine Accident Investigation Branch.
  12. ↑ Vizag Gas Leak Live News: Eleven dead, several hospitalised after toxic gas leak from LG Polymers plant. The Economic Times (7 мамыр 2020).
  13. ↑ Hundreds in hospital after leak at Indian chemical factory closed by lockdown (7 мамыр 2020).
  14. ↑ MSDS Material Safety Data Sheet Styrene (monomer) MSDS. MSDS (1 November 2010).
  15. ↑ OPPT Chemical Fact Sheets (Styrene) Fact Sheet: Support Document (CAS No. 100-42-5). US EPA (December 1994).
  16. ↑ Archived copy.
  17. ↑ Liebman, Kenneth C. (1975). "Metabolism and toxicity of styrene". Environmental Health Perspectives 11: 115–119. doi:10.2307/3428333. JSTOR 3428333. PMC 1475194. PMID 809262. http://ehis.niehs.nih.gov/members/1975/011/11018.PDF.
  18. ↑ EPA settles case against Phoenix company for toxic chemical reporting violations. US Environmental Protection Agency.
  19. ↑ EPA Fines California Hot Tub Manufacturer for Toxic Chemical Release Reporting Violations. US Environmental Protection Agency.
«https://kk.wikipedia.org/w/index.php?title=Стирол&oldid=3598568» бетінен алынған