Толуол
| Толуол | |||
 | |||
| |||
| Жалпы мәліметтері | |||
|---|---|---|---|
| Басқа атаулары |
Метилбензол, фенилметан | ||
| Химиялық формуласы |
C7H8 | ||
| Физикалық қасиеттері | |||
| Күйі |
сұйықтық | ||
| Мольдік массасы |
92,14 г/моль | ||
| Тығыздығы |
0,86694 г/см³ | ||
| Жылу қасиеттері | |||
| Балқу t |
-95 °C | ||
| Қайнау t |
110,6 °C | ||
| Классификациясы | |||
| CAS нөмірі |
108-88-3 | ||
| PubChem | |||
| EINECS нөмірі |
203-625-9 | ||
| SMILES |
1= CC1=CC=CC=C1 (3D-моделі)
| ||
| InChI |
InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
| ||
| RTECS |
XS5250000 | ||
| ChEBI |
17578 | ||
| ChemSpider | |||
| Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі. | |||
Толуол – алмасқан ароматты көмірсутек[1] химиялық қосылысы, химиялық формуласы C6H5CH3, тағыда PhCH3 деп қысқартылып жазылады, мұндағы Ph – фенил тобы. Бұл түссіз, суда ерімейтін сұйықтық, бояу иісімен ерекшеленеді. Ол моноалмасқан бензол туындысы болып табылады, құрамында метил тобы (CH3) бір фенил тобына бірлік байланыс арқылы жалғанған. Сондықтан оның жүйелі IUPAC атауы – метилбензол. Толуол негізінен өнеркәсіптік шикізат және еріткіш ретінде қолданылады.
Кейбір бояу түрлерінде, перманентті маркер, кейбір клейлерде және кейбір желім түрлерінде еріткіш ретінде, толуол кейде рекреациялық ингалянт ретінде қолданылады[2] және ол ауыр неврологиялық зиян келтіруі мүмкін.[3][4]
Өндіріс
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Толуол табиғи түрде шикі мұнайда төмен концентрацияда кездеседі және бензин өндірісінде каталиттік реформер немесе этиленнің крекинг процесінде қосалқы өнім ретінде түзіледі. Сондай-ақ ол көмірден кокс өндірісінің қосалқы өнімі болып табылады. Соңғы бөлу және тазалау BTX ароматикалық көмірсутектеріне (бензол, толуол және ксилол изомерлері) қолданылатын кез келген дистилляция немесе еріткіштен бөліп алу процестері арқылы жүргізіледі.[1]
Басқа дайындау жолдары
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Толуолды әртүрлі әдістермен дайындауға болады. Мысалы, бензол метанолмен әрекеттесіп, қатты түрдегі қышқыл қатысында толуол және су түзіледі:[1]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {t} {\vphantom {A}}^{o}} } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b6cd1c2e0452714547fc7f9b995f21c2ab391336)
Қолданылуы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Толуол ең көп өндірілетін химиялық заттардың бірі болып табылады. Оның негізгі қолданылуы: 1.бензол және ксилол туындыларының прекурсоры ретінде, 2.сұйытқыштар, бояулар, лак, желімдер үшін еріткіш ретінде 3.бензинге қоспа ретінде.[1] 2013 жылы толуолдың әлемдік сатылымы шамамен 24,5 миллиард АҚШ долларын құрады.[5]
Бензол мен ксилолдардың прекурсоры
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Толуолды гидродеалкиляция арқылы бензолға айналдырады:
- C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
Оның транзалкиляция реакциясы бензол мен ксилолдар қоспасын береді.
Еріткіш
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Толуол бояу, бояғыш, резеңке, химия, желім, баспахана және фармацевтика өнеркәсібінде кеңінен еріткіш ретінде қолданылады.[6] Маникюр лактары, қылқалам жууға арналған сұйықтықтар және дақ кетіргіштер құрамында толуол болуы мүмкін. Жарылғыш заттарды (TNT) өндіруде де қолданылады. Сонымен қатар, толуол темекі түтінінде және автокөлік шығарындыларында кездеседі. Ауаға тиіспесе, толуол топырақта немесе суда ұзақ уақыт өзгеріссіз сақталуы мүмкін.[7]
Толуол — кең таралған еріткіш, мысалы, бояулар, бояу сұйылтқыштар, тазартқыштар, силиконды герметиктер,[8] көптеген химиялық реагенттер, резеңке, баспалық бояулар, жабысқақтар (желімдер), лактар, тері илеушілер және дезинфекциялық құралдар үшін.
Отын
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Толуол октан санын жоғарылататын қоспа ретінде бензин құрамында, сондай-ақ реактивті отында және Формула-1 турбомоторларында қолданылады.[9]
Австралияда 2003 жылы толуолды жанармай ретінде сату үшін бензинмен заңсыз араластырғаны анықталған. Толуолда жанармай акцизі салынбайды, ал басқа отын түрлері 40%-дан жоғары салықпен салынады, бұл жанармай жеткізушілері үшін пайда көлемін арттырған. Толуол үлесінің 60%-ға дейін жеткені туралы мәлімделген.[10][11]
Арнайы қолданылулар
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Зертханада толуол көміртекті наноматериалдарға, соның ішінде нанотүтіктер мен фуллерендерге еріткіш ретінде қолданылады; ол фуллерен индикаторы ретінде де пайдаланылады. C60 толуол ерітіндісі ашық күлгін түсті болады. Толуол дәл жағуға болатындықтан және желім сияқты көлем қоспайтындықтан, ұсақ полистирол модель жиынтықтарын біріктіру үшін «цемент» ретінде пайдаланылады (беттерді ерітіп, біріктіреді). Биохимиялық тәжірибелерде толуол эритроциттерді бұзып, гемоглобинді бөліп алу үшін қолданылады. Сондай-ақ ол ядролық реактор жүйелеріндегі натриймен салқындатылатын тұзақтарда жақсы жылу өткізгіш қасиеттеріне байланысты салқындатқыш ретінде қолданылған. Бұдан бөлек, Coca-Cola сиропын өндіру кезінде кока жапырақтарынан кокаинді бөліп алу үдерісінде де пайдаланылған.[12]
Дереккөздер
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]- 1 2 3 4 Toluene Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
- ↑ Toluene Toxicity, Background, Pathophysiology, Epidemiology. WebMD Health Professional Network. (February 1, 2015). Басты дереккөзінен мұрағатталған 9 наурыз 2016. Тексерілді, 22 наурыз 2016.
- ↑ "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Australian and New Zealand Journal of Medicine 14 (1): 39–43. February 1984. doi:10.1111/j.1445-5994.1984.tb03583.x. PMID 6087782.
- ↑ "Syndromes of toluene sniffing in adults". Annals of Internal Medicine 94 (6): 758–62. June 1981. doi:10.7326/0003-4819-94-6-758. PMID 7235417. https://archive.org/details/sim_annals-of-internal-medicine_1981-06_94_6/page/758.
- ↑ Ceresana Толуол – Зерттеу: нарық, талдау, тенденциялар – Ceresana. Басты дереккөзінен мұрағатталған 29 сәуір 2017. Тексерілді, 14 сәуір 2015.
- ↑ Toluene | Medical Management Guidelines | Toxic Substance Portal | ATSDR. Тексерілді, 2 маусым 2023.
- ↑ Toluene. (January 30, 2018).
- ↑ Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives – General Electric Company. Басты дереккөзінен мұрағатталған 4 қазан 2012. Тексерілді, 15 ақпан 2008.
- ↑ (March 3, 1989) "Honda Formula One Turbo-charged V-6 1.5L Engine" in SAE International Congress and Exposition..
- ↑ Scam on petrol sparks spot tests. Liberty Oil. Басты дереккөзінен мұрағатталған 3 наурыз 2016.
- ↑ The World Today Archive – Authorities yet to acknowledge petrol scam problem. Australian Broadcasting Corporation. Басты дереккөзінен мұрағатталған 10 қараша 2012. Тексерілді, 4 қыркүйек 2009.
- ↑ Food Flavorings: Composition, Manufacture and Use — 2nd. — Westport, CT: AVI Publishing Company, Inc.., 1968.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
