Мазмұнға өту

Этан

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет
Этан
style=max-height:120px;
 
style=max-height:120px;
 
style=max-height:120px;
Жалпы мәліметтері
Химиялық формуласы

C2H6

Физикалық қасиеттері
Күйі

газ

Мольдік массасы

30,07 г/моль

Жылу қасиеттері
Балқу t

-182,8 °C

Қайнау t

-88,6 °C

Бу қысымы

2,379 МПа (0°С)

Химиялық қасиеттері
Қышқылдығы (pKa)

42 (су, 20°С)

Классификациясы
CAS нөмірі

74-84-0

PubChem

6324

SMILES
 
CC (3D-моделі)
InChI
 
InChI=1S/C2H6/c1-2/h1-2H3 OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N
RTECS

KH3800000

ChEBI

42266

БҰҰ нөмірі

1035

ChemSpider

6084

Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі.
Бұл үлгіні: көру • талқылау • өңдеу

Этан — табиғатта кездесетін органикалық химиялық қосылыс, оның химиялық формуласы — C2H6. Стандартты температура мен қысым жағдайында этан — түссіз, иіссіз газ. Көптеген көмірсутектер сияқты, этан өнеркәсіптік деңгейде табиғи газдан және мұнайды өңдеу кезіндегі петрохимиялық жанама өнім ретінде оқшауланады. Оның негізгі қолданылуы — этилен өндіруге арналған шикізат ретінде. Этил тобы формалды түрде этаннан туындайды, бірақ іс жүзінде сирек қолданылады.

Тарихы

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Этан алғаш рет 1834 жылы Майкл Фарадей тарапынан калий ацетаты ерітіндісінің электролизі арқылы синтезделді. Ол бұл реакцияның өнімін метан деп ойлап, ары қарай зерттемеді. Бұл процесс қазіргі уақытта Кольбе электролизі деп аталады:[1]

CH3COO− → CH3• + CO2 + e−
CH3• + •CH3 → C2H6

1847–1849 жылдары органикалық химиядағы радикал теориясын дәлелдеуге тырыса отырып, Герман Кольбе мен Эдвард Франкланд этанды пропионитрилді (этил цианиді) калий металымен тотықсыздандыру арқылы, сондай-ақ Фарадей сияқты сулы ацетаттарды электролиздеу арқылы алды. Олар бұл реакциялардан алынған өнімді метил радикалы деп қате түсінді, ал этан — оның димері.

Бұл қате 1864 жылы Карл Шорлеммер тарапынан түзетілді, ол осы реакциялардың барлығы этан түзетінін көрсетті.[2] 1864 жылы Эдмунд Роналдс этанды Пенсильванияның жеңіл шикі мұнайының құрамынан еріген күйде тапты.[3][4]

Қасиеттері

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Стандартты температура мен қысым жағдайында этан — түссіз, иіссіз газ. Оның қайнау температурасы -88,5 °C, ал балқу температурасы -182,8 °C. Қатты этан бірнеше модификацияда кездеседі.[5] Қалыпты қысымда салқындатқанда ең алдымен пластикалық кристалл түзіледі, ол кубтық жүйеде кристалданады. Бұл күйде сутек атомдарының позициялары тұрақты емес; молекулалар ұзын ось бойымен еркін айналуы мүмкін. Этанды шамамен 89.9 K (−183.2 °C; −297.8 °F) төмен температураға дейін салқындату оны моноклинді метатұрақты этан II (P 21/n кеңістік тобы) түріне айналдырады.[6] Этан судa өте нашар ериді.

Этанның байланыс параметрлері микротолқынды спектроскопия және электрондық дифракция арқылы үлкен дәлдікпен өлшенген: rC−C = 1.528(3) Å, rC−H = 1.088(5) Å және ∠CCH = 111.6(5)° (микротолқынды әдіс), ал электрондық дифракция бойынша rC−C = 1.524(3) Å, rC−H = 1.089(5) Å және ∠CCH = 111.9(5)°.[7]

Молекула ішіндегі бұрылуға қабілетті байланыс айналасында 360° айналу үшін белгілі бір энергия қажет. Бұл минималды энергия — айналу тосқауылы.

Этан — осындай айналу тосқауылының классикалық мысалы, оны «этан тосқауылы» деп атайды. (Сол жақтағы диаграммада көрсетілгендей) бұл тосқауыл туралы алғашқы тәжірибелік дәлел этанның энтропиясын модельдеу арқылы алынған.[8] Әр ұшындағы үш сутек атомы орталық көміртек–көміртек байланысы айналасында жеткілікті энергия берілгенде еркін айнала алады. Бұл тосқауылдың физикалық табиғаты әлі толық анықталмаған,[9] бірақ молекуланың қарама-қарсы ұштарындағы сутектер арасындағы өзара тебілу (ауысу тебілуі)[10] ең ықтимал себебі болып саналады, ал гиперконъюгация тұрақтандыру әсері де рөл атқарады.[11] Дұрыс теориялық әдістер гиперконъюгация — этанның айналу тосқауылының негізгі себебі екенін көрсетеді.[12][13]

1890–1891 жылдардан бастап химиктер этан молекуласы көлденең орналасқан конформацияны (staggered) артық көретінін болжаған.[14]

Атмосферада және ғарышта

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Этан Жер атмосферасында іздік газ ретінде кездеседі, теңіз деңгейінде оның концентрациясы шамамен 0,5 ppb.[15] Жаһандық этан мөлшері уақыт өте өзгеріп отырады, мүмкін себебі — табиғи газ кен орындарындағы факельдік жағу.[16]

1984–2010 жылдар арасында жаһандық этан шығарындылары төмендеді, бірақ АҚШ-тағы Баккен формациясында сланец газы өндірісінің артуы төмендеуді жартылай тоқтатты.

Этан — парниктік газ, бірақ ол метанға қарағанда әлдеқайда аз, атмосферада бірнеше ай ғана өмір сүреді, және сәулені жұту тиімділігі де төмен. Этанның жаһандық жылыну потенциалы негізінен оның атмосферада метанға айналуынан туындайды.[17] Этан барлық төрт алып планета атмосферасынан, сондай-ақ Сатурнның серігі Титан атмосферасынан анықталған.

Химия

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]

Этанның реакциялары негізінен еркін радикалды реакцияларға жатады. Этан галогендермен, әсіресе хлор және броммен, еркін радикалды галогендеу арқылы әрекеттесе алады. Бұл реакция этил радикалының тізбектік таралуы арқылы жүреді:[18]

Cl2  →  2 Cl•
C2H6• + Cl•  →  C2H5• + HCl
C2H5• + Cl2  →  C2H5Cl + Cl•
Cl• + C2H6  →  C2H5• + HCl

Этанның жануы 1 моль үшін 1559.7 кДж немесе 1 г үшін 51.9 кДж жылу бөледі және нәтижесінде көмірқышқыл газы мен су түзеді, бұл келесі химиялық теңдеумен сипатталады:

2 C2H6 + 7 O2  →  4 CO2 + 6 H2O + 3120 кДж

Жану процесі артық оттегі болмаған жағдайда да жүруі мүмкін, бұл кезде көміртек тотығы, ацетальдегид, метан, метанол және этанол түзіледі. Жоғары температураларда, әсіресе 600-900 °C аралығында, этилен маңызды өнім болып табылады:

2 C2H6 + O2 → 2 C2H4  +  2 H2O

Осындай оксидтік дегидрогенизация реакциялары этилен өндіруде маңызды рөл атқарады.[19]

Дереккөздер

[өңдеу | дереккөзін өңдеу]
  1. ↑ https://royalsocietypublishing.org/doi/10.1098/rstl.1834.0008
  2. ↑ Schorlemmer, Carl (1864). "Ueber die Identität des Aethylwasserstoffs und des Methyls". Annalen der Chemie und Pharmacie 132 (2): 234–238. doi:10.1002/jlac.18641320217. https://zenodo.org/record/1427237.
  3. ↑ Treatise on Chemistry — Macmillan, 1881. — Vol. 3. — P. 144–145.
  4. ↑ Watts H. Dictionary of Chemistry — 1868 Vol. 4. — P. 385.
  5. ↑ Van Nes, G.J.H.; Vos, A. (1978). "Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. I. Single-crystal X-ray structure determinations of two modifications of ethane". Acta Crystallographica Section B 34 (6): 1947. doi:10.1107/S0567740878007037. http://www.rug.nl/research/portal/files/3440910/c3.pdf.
  6. ↑ Ethane as a solid. Тексерілді, 10 желтоқсан 2019.
  7. ↑ Harmony, Marlin D. (1990-11-15). "The equilibrium carbon–carbon single-bond length in ethane". The Journal of Chemical Physics 93 (10): 7522–7523. doi:10.1063/1.459380.
  8. ↑ Kemp, J. D.; Pitzer, Kenneth S. (1937). "The Entropy of Ethane and the Third Law of Thermodynamics. Hindered Rotation of Methyl Groups". Journal of the American Chemical Society 59 (2): 276. doi:10.1021/ja01281a014.
  9. ↑ Ercolani, G. (2005). "Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics". J. Chem. Educ. 82. doi:10.1021/ed082p1703.
  10. ↑ Pitzer, R.M. (1983). "The Barrier to Internal Rotation in Ethane". Acc. Chem. Res. 16. doi:10.1021/ar00090a004.
  11. ↑ "The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane". Angew. Chem. Int. Ed.. 2004. doi:10.1002/anie.200352931.
  12. ↑ Pophristic, V.; Goodman, L.. "Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane". Nature 411.
  13. ↑ Schreiner, P. R.. "Teaching the right reasons". Angewandte Chemie International Edition 41.
  14. ↑ Bischoff, CA. Ueber die Aufhebung der freien Drehbarkeit….
  15. ↑ atmosphere.mpg.
  16. ↑ https://zenodo.org/records/898122
  17. ↑ https://rmets.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/asl.804
  18. ↑ Chlorethanes and Chloroethylenes // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — ISBN 978-3-527-30385-4.
  19. ↑ Najari, Sara; Saeidi, Samrand; Concepcion, Patricia; Dionysiou, Dionysios D.; Bhargava, Suresh K.; Lee, Adam F.; Wilson, Karen (2021). "Oxidative dehydrogenation of ethane: Catalytic and mechanistic aspects and future trends". Chemical Society Reviews 50 (7): 4564–4605. doi:10.1039/D0CS01518K. PMID 33595011.
«https://kk.wikipedia.org/w/index.php?title=Этан&oldid=3522864» бетінен алынған