Ацетальдегид

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет
Мұнда ауысу: шарлау, іздеу
Файл тақырыбы
Файл тақырыбы

Ацетальдегид немесе сірке альдегиды немесе этаналь немесе метилформальдегид - химиялық формуласы:СH3СHO органикалық қосылыс, альдегид. Табиғатта кең таралған: піскен жемісте, кофеде, нанда кездесетін, өндірісте үлкен мөлшерлерде жасалатын маңызы зор альдегид.

Физикалық қасиеттері[өңдеу]

Ацетальдегид - түссіз, тыныс тарылтатын күшті иісі бар сұйық зат. Қайнау температурасы - 20,8°С, балқу температурасы - 124°С, тығыздығы - 783 кг/m³. Су, спирт және эфирмен қандай мөлшерде болса да араласа береді. Уытты зат.

Рационалдық құрамы: С2H4O
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %
Молярлық массасы: 44,0526 ± 0,0022 г/моль

Алынуы[өңдеу]

2003 жылдың мәліметі бойынша, бүкіл әлемде ацетальдегид жылына 1 млн тонна алынады.

Кучеров реакциясы[өңдеу]

Ацетальдегидті өндірісте көбіне М.Г.Кучеров реакциясы бойынша (мысалы, Теміртаудағы синтетикалық каучук зауыты) ацетиленге су қосып, 95°С температурада сынап тұзы қатысында алады:

\mathsf{C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO}

Бұл тәсілде этил спиртің тотықтандырады немесе дегидратация жасайды, мыс немесе кұміс катализатордың қатысуымен:

\mathsf{C_2H_5OH \xrightarrow[]{Ag, ^oC} CH_3CHO + H_2}
\mathsf{2C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow[]{Ag, ^oC} 2CH_3CHO + 2H_2O}

Вакер процессі[өңдеу]

Соңғы уақытта өндірісте ацетальдегидті алу үшін Вакер процесін қолданады[1]).

\mathsf{2CH_2\text{=}CH_2 + O_2 \rightarrow 2CH_3CHO}

Тотықтандырғаш ретінде Паладий хлориді қолданылады. Мыс хлориді мен оттек қатысуымен өтеді:

\mathsf{CH_2\text{=}CH_2 + PdCl_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO + Pd + 2HCl}
\mathsf{Pd + 2CuCl_2 \rightarrow PdCl_2 + 2CuCl}
\mathsf{4CuCl + 4HCl + O_2 \rightarrow 4CuCl_2 + 2H_2O}

Химиялық қасиеттері[өңдеу]

Басқа да α-көміртек атомында сутекпен карбонилды қосылыстары бар химикалық заттарда сияқты, ацетальдегидте таутомерия байқалады: бөлме температурасында енол тұзеледі[2]):

Ethanal Ethenol Tautomerie.svg

Ацетальдегид қышқылдардың әсерінен оңай полимерленіп, сұйық паральдегид (СH3СHO)3 және кристалдық метальдегид (СH3СHO)4 береді, ал екеуіне күкүрт қышқылдан қосып қыздырса, олар ажырап, қайта Ацетальдегид түзеді.

Қолдануы[өңдеу]

Ацетальдегид сірке қышқылы , бояғыштар, дәрі-дәрмек, хош иісті заттар алуда және органикалық синтезде қолданылады.

Дереккөздер[өңдеу]

  1. en:Wacker process
  2. March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.