Гетероциклді қосылыстар

Гетероциклді қосылыстар циклге көміртек атомдарынан басқа да элементтердің атомдары кіретін қосылыстар. Ондай атомдарға азот, күкірт, оттек және т.б. элементтердің атомдары жатады. Гетероциклді қосылыстар мейлінше көп және әр алуан.

Көміртекпен бірге цикл құруға қатысатын элемент атомдары гетероатомдар деп аталады. Олардың санына байланысты моно-, ди-, три-, және т.б. гетероатомды қосылыстар болады.

Гетероциклді қосылыстар табиғатта көп таралған (витаминдер, алкалоидтар, пигменттер және жануарлар мен өсімдіктер клеткаларының құрамды бөліктері). Азотты гетероциклді қосылыстардың биологиялық процестерде маңызы зор. Бес мүшелі, алты мүшелі қосылыстар тұрақты болады. Осы қосылыстарға тоқталамыз.

Пиррол

Пиррол. C₄H₅N — бес мүшелі азотты гетероциклді қосылыс:

Пиррол тас көмір шайырының құрамында болады, сондықтан одан фракциялық айдау арқылы алынады. Өндірісте фуран мен аммиакты әрекеттестіріп алады. Пиррол — түссіз сұйықтык, суда нашар ериді, ауада тез тотығып, қоңырайып кетеді. Пирролда екіншілік азот атомы (NH тобы) бар, екіншілік аминдерге ұқсас болғанымен, негіздік қасиеті әлсіз, қышқылдармен тұрақты түз түзбейді. Себебі, азот атомының жұп электроны ароматты-электронды жүйе құруға қатысады.

Пиримидин молекуласында екі азот атомы бар, алты мүшелі гетероцикл. Оның сақинасы көптеген биологиялық маңызды заттардың құрамына (нуклеин қышқылы, дәрі-дәрмектер, кейбір витаминдер) кіреді. Пиримидиннің оттекті туындылары — урацил, тимин және цитозин:

Бұларды жалпы атаумен пиримидин негіздері деп атайды.

Олар нуклеин қышқылдарының құрамына кіреді (РНҚ, ДНҚ) және олардың гидролизі кезінде түзіледі.

Пиримидин (1) және имидазол (2) сақиналарынан тұратын күрделі гетероциклді қосылысты пурин деп атайды:

Пурин топтары көптеген қосылыстардың нуклеин қышқылы құрамына пурин негіздері — аденин (А), гуанин (Г) түрінде кіреді: