Мазмұнға өту

Бензол

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет
Бензол
style=max-height:120px;

style=max-height:120px;
Жалпы мәліметтері
Басқа атаулары

Фен, бензен, [6]аннулен

Химиялық формуласы

C6H6

Физикалық қасиеттері
Күйі

сұйықтық

Мольдік массасы

78,11 г/моль

Тығыздығы

0,8786 г/см³

Жылу қасиеттері
Балқу t

5,5 °C

Қайнау t

80,1 °C

Классификациясы
CAS нөмірі

71-43-2

PubChem

241

EINECS нөмірі

200-753-7

SMILES
 
C1=CC=CC=C1 (3D-моделі)
InChI
 
InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
RTECS

CY1400000

ChEBI

16716

БҰҰ нөмірі

1114

ChemSpider

236

Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі.
Бұл үлгіні: көру • талқылау • өңдеу

Бензол — органикалық қосылыс, молекулалық формуласы C6H6. Бензол молекуласы алты көміртек атомынан тұрады, олар жазық алтыбұрышты цикл түзеді, әр атомға бір сутек атомы қосылған. Тек көміртек және сутек атомдарынан тұратындықтан, бензол көмірсутек ретінде жіктеледі.

Бензол табиғи түрде мұнай құрамында кездеседі және негізгі петрохимия өнімдерінің бірі болып табылады. Көміртек атомдары арасындағы циклік үздіксіз пи байланыстары және Хюккель ережесін қанағаттандыруына байланысты бензол ароматты көмірсутек болып саналады. Бензол — түссіз және өте жанғыштық сұйықтық, тәтті иісі бар, ол бензин иісінің бір бөлігіне жауап береді. Бензол негізінен күрделі құрылымды химиялық заттарды, мысалы, этилбензол және кумол өндірісінде үлгі ретінде қолданылады, олардың жыл сайын миллиардтаған килограммы өндіріледі. Бензол — ірі химиялық өндірісте химиялық зат болса да, оның улы қасиеттеріне байланысты тұтыну заттарында шектеулі қолданылады. Бензол — бұл органикалық ұшқыш қосылыс.[1]

Бензол канцероген болып саналады. Оның адам денсаулығына әсері, мысалы кездейсоқ әсердің ұзақ мерзімді салдары, The New York Times сияқты ақпарат көздерінде хабарланған. Мысалы, 2022 жылғы мақалада Бостон метрополитен аймағындағы бензол ластануы бірнеше жерде қауіпті жағдай тудырғаны айтылған, жарияланымда бұл қосылыс кейбір адамдарда лейкемия тудыруы мүмкін екені көрсетілген.[2]

Құрылысы

[өңдеу | қайнарын өңдеу]

Бензолды 1825 жылы Фарадей ашты. Бензолдың құрылымдық формуласын ең алғаш неміс ғалымы 1865 жылы Кекуле ұсынды.

Рентген дифракциясы көрсеткендей, бензолдағы алты көміртек-көміртек байланысы бірдей ұзындықта, 140 пикометр (пм) құрайды.[3] C–C байланыс ұзындығы қос байланыстан (135 пм) ұзақ, бірақ бір байланыстан (147 пм) қысқа. Бұл аралық ұзындық электрондардың делокализациясы салдарынан пайда болады: C=C байланысына арналған электрондар алты көміртек атомының арасында біркелкі бөлінеді. Бензолда 6 сутек атомы бар, сәйкес келетін туынды алкан, гексан-ға қарағанда аз, ол 14 сутек атомына ие. Бензол мен циклогексан ұқсас құрылымға ие; тек делокализацияланған электрондардың циклі және әр көміртек атомынан бір сутек атомының жоғалуы оны циклогексаннан ерекшелейді. Молекула жазық болып табылады.[4] Молекулалық орбитальдық сипаттама барлық алты көміртек атомын қамтитын үш делокализацияланған π орбиталь түзілуін көрсетеді, ал валенттік байланыс сипаттамасы резонанс құрылымдарының суперпозициясын қамтиды.[5][6][7][8] Бұл тұрақтылық, мүмкін, ароматтылық деп аталатын ерекше молекулалық және химиялық қасиеттерге үлес қосады. Байланыстардың делокализацияланған табиғатын көрсету үшін бензолды көміртек атомдарының алтыбұрышты орналасуының ішіндегі шеңбер ретінде бейнелейді.

Бензол туындылары органикалық молекулалардың құрамында жеткілікті жиі кездеседі, сондықтан Unicode консорциумы оны үш қос байланыспен бейнелеу үшін Әртүрлі техникалық блокта U+232C (⌬) кодымен белгілеген,[9] ал делокализацияланған нұсқасы үшін U+23E3 (⏣) белгіленген.[10]

Бензол туындылары

[өңдеу | қайнарын өңдеу]

Көптеген маңызды химиялық қосылыстар бензолдан оның бір немесе бірнеше сутек атомдарын басқа функционалды топқа ауыстыру арқылы алынады. Қарапайым бензол туындыларының мысалдары: фенол, толуол, және анилин, сәйкесінше PhOH, PhMe және PhNH2 деп қысқартылған. Бензол сақиналарын байланыстыру арқылы бифенил, C6H5–C6H5 алынады. Сутек атомдарының әрі қарай жоғалуы "біріктірілген" ароматты көмірсутектерді береді, мысалы нафталин, антрацен, фенантрен, және пирен. Біріктіру процесінің шегі – сутексіз көміртек аллотропы, графит.

Гетероциклдерде бензол сақинасындағы көміртек атомдары басқа элементтермен алмастырылады. Ең маңызды вариациялар азотты қамтиды. Бір CH атомын N-мен ауыстыру арқылы пиридин, C5H5N қосылысы алынады. Бензол мен пиридин құрылымдық жағынан байланысты болса да, бензолды пиридинге айналдыру мүмкін емес. Екінші CH байланысын N-мен ауыстыру екінші N орналасуына байланысты пиридaзин, пиримидин немесе пиразин береді.[11]

Өндіріс

[өңдеу | қайнарын өңдеу]

Санаулы химиялық процестер өнеркәсіптік бензол өндірісіне үлес қосады: каталитикалық реформинг, толуол гидроалкилденуі, толуол диспропорциясы, және бу арқылы жару және т.б. ATSDR бензолдың токсикологиялық профиліне сәйкес, 1978–1981 жылдар аралығында каталитикалық реформаттар АҚШ-тағы жалпы бензол өндірісінің шамамен 44–50% құраған.[12]

Пайдалануы

[өңдеу | қайнарын өңдеу]

Бензол негізінен басқа химиялық заттарды өндіруге аралық өнім ретінде қолданылады, ең алдымен этилбензол (және басқа алкилбензолдар), кумол, циклогексан және нитробензол. 1988 жылы American Chemical Society тізіміндегі барлық химиялық заттардың үштен екісі кем дегенде бір бензол сақинасын қамтитыны хабарланды.[13]

Бензол өндірісінің жартысынан астамы этилбензол жасауға жұмсалады, ол стиролдың прекурсоры болып табылады, ал стиролдан полистирол сияқты полимерлер мен пластмассалар өндіріледі. Бензолдың шамамен 20%-ы кумол синтезіне пайдаланылады, ол фенол мен ацетон алу үшін қажет, олардан шайырлар мен желімдер өндіріледі. Циклогексан дүние жүзіндегі бензол тұтынуының шамамен 10%-ын құрайды; ол негізінен нейлон талшықтары өндірісінде қолданылады, олар кейін тоқыма бұйымдары мен инженерлік пластмассаларға өңделеді.

Бензолдың аз мөлшері кейбір каучук түрлерін, майлау материалдарын, бояуларды, детергенттерді, дәрілік заттарды, жарылғыш заттарды және пестицидтерді өндіруде пайдаланылады. 2013 жылы бензолдың ең ірі тұтынушысы Қытай болды, одан кейін АҚШ тұр. Қазіргі уақытта бензол өндірісі Таяу Шығыс пен Африкада артып келеді, ал Батыс Еуропа мен Солтүстік Америкада өндірістік қуаттар тоқырауда.[14]

Толуол қазіргі кезде бензолдың орнына жиі қолданылады, мысалы отын қосымшасы ретінде. Екі заттың да еріткіштік қасиеттері ұқсас, бірақ толуол уыттылығы төмен және сұйық күйде болу аралығы кең. Толуол сондай-ақ бензол өндіруде де пайдаланылады.[15]

Дереккөздер

[өңдеу | қайнарын өңдеу]
  1. ↑ Benzene fact sheet (2 September 2021).
  2. ↑ Gas Piped into Homes Contains Benzene and Other Risky Chemicals, Study Finds, The New York Times (28 June 2022).
  3. ↑ Bacon, G. E.; Curry, N.; Wilson, S. (May 12, 1964). "A Crystallographic Study of Solid Benzene by Neutron Diffraction". Proceedings of the Royal Society of London, Series A 279 (1376): 98–110. Bibcode 1964RSPSA.279...98B. doi:10.1098/rspa.1964.0092. ISSN 2053-9169. JSTOR 2414835. https://royalsocietypublishing.org/doi/10.1098/rspa.1964.0092. 
  4. ↑ "Popular Theoretical Methods Predict Benzene and Arenes To Be Nonplanar". Journal of the American Chemical Society 128 (29): 9342–3. 2006. Bibcode 2006JAChS.128.9342M. doi:10.1021/ja0630285. PMID 16848464. 
  5. ↑ Cooper, David L.; Gerratt, Joseph; Raimondi, Mario (1986). "The electronic structure of the benzene molecule". Nature 323 (6090): 699–701. Bibcode 1986Natur.323..699C. doi:10.1038/323699a0. 
  6. ↑ Pauling, Linus (1987). "Electronic structure of the benzene molecule". Nature 325 (6103): 396. Bibcode 1987Natur.325..396P. doi:10.1038/325396d0. 
  7. ↑ Messmer, Richard P.; Schultz, Peter A. (1987). "The electronic structure of the benzene molecule". Nature 329 (6139): 492. Bibcode 1987Natur.329..492M. doi:10.1038/329492a0. 
  8. ↑ Harcourt, Richard D. (1987). "The electronic structure of the benzene molecule". Nature 329 (6139): 491–492. Bibcode 1987Natur.329..491H. doi:10.1038/329491b0. 
  9. ↑ Unicode Character 'BENZENE RING' (U+232C).
  10. ↑ Unicode Character 'BENZENE RING WITH CIRCLE' (U+23E3).
  11. ↑ Heterocyclic Chemistry: Heterocyclic Compounds. Michigan State University, Department of Chemistry.
  12. ↑ Hillis O. Folkins (2005). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_475. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  13. ↑ Browne, Malcolm W. (August 16, 1988), "A pervasive molecule is captured in a photograph", The New York Times, https://www.nytimes.com/1988/08/16/science/a-pervasive-molecule-is-captured-in-a-photograph.html, retrieved August 13, 2021 
  14. ↑ Market Study: Benzene (2nd edition), Ceresana, August 2014. ceresana.com.
  15. ↑ name="CeresanaB">{{cite web|url=</nowiki>http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/toluene/%7Ctitle=Market(қолжетпейтін сілтеме) Study: Toluene, Ceresana, January 2015|publisher=ceresana.com|access-date=2015-02-10|archive-url=https://web.archive.o(қолжетпейтін сілтеме)<nowiki>
«https://kk.wikipedia.org/w/index.php?title=Бензол&oldid=3574215» бетінен алынған