Пентан
| Н-пентан | |||||
 | |||||
| |||||
| Жалпы мәліметтері | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Химиялық формуласы |
C5H12 | ||||
| Физикалық қасиеттері | |||||
| Күйі |
сұйықтық | ||||
| Мольдік массасы |
72,151 г/моль | ||||
| Тығыздығы |
0,6262 г/см³ | ||||
| Жылу қасиеттері | |||||
| Балқу t |
-129,72 °C | ||||
| Қайнау t |
36,07 °C | ||||
| Классификациясы | |||||
| CAS нөмірі |
109-66-0 | ||||
| PubChem | |||||
| EINECS нөмірі |
203-692-4 | ||||
| SMILES |
CCCCC (3D-моделі)
| ||||
| InChI |
1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3
OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N
| ||||
| RTECS |
RZ9450000 | ||||
| ChEBI |
37830 | ||||
| БҰҰ нөмірі |
1265 | ||||
| ChemSpider | |||||
| Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі. | |||||
Пентан — бұл органикалық қосылыс, формуласы C5H12 болатын, яғни бес көміртек атомы бар алкан. Бұл термин үш түрлі құрылымдық изомердің кез келгеніне немесе олардың қоспасына қатысты болуы мүмкін; алайда IUPAC номенклатурасында пентан тек н-пентан изомерін білдіреді, ал пентандар олардың қоспасына қатысты қолданылады. Қалған екі изомер — изопентан (метилбутан) және неопентан (диметилпропан). Циклопентан пентанның изомері болып саналмайды, себебі оның құрамында пентанның 12 сутек атомына қарағанда тек 10 сутек атомы бар.
Пентандар кейбір отындардың құрамында кездеседі және зертханада арнайы еріткіш ретінде қолданылады. Олардың қасиеттері бутандар мен гександарға өте ұқсас.
Тарихы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Қалыпты пентанды 1862 жылы Карл Шорлеммер ашқан. Ол Уиган қаласында өндірілген кэннел көмірінің пиролиз өнімдерін зерттей отырып, фракциялық айдау арқылы бөлініп алынған, азот және күкірт қышқылдарына инертті сұйық көмірсутектердің бір қатарын анықтап, сипаттады. Сол қосылыстардың ең жеңілі, өзі амил гидриді деп атаған зат, C5H12 эмпирикалық формуласына ие болды, тығыздығы 17 °C температурада 0,636 болды және 39–40 °C аралығында қайнады.[1]
Келесі жылы ол дәл осы қосылысты Пенсильвания мұнайында да анықтады.[2] 1872 жылға қарай ол номенклатурасын қазіргі жүйеге ауыстырды, соның нәтижесінде бұл қосылыс пентан деп атала бастады.[3]
Изомериясы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Пентанның үш изомері бар: н-пентан, изопентан, неопентан. Олардың формуласы бірдей, бірақ структурасы мен қасиеттері әртүрлі. Егер н-пентан мен изопентан сұйықтық болса, онда неопентан бұл газ.
Өндірісте қолдануы
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Пентандар полистирол көбігі және басқа да көбіктерді өндіруде қолданылатын негізгі газ түзуші агенттердің бірі болып табылады. Әдетте бұл мақсатта н-пентан, изопентан және барған сайын циклпентаннан тұратын қоспа қолданылады.
Қышқылмен катализденетін изомерлену реакциясы изопентан түзеді, ол жоғары октанды отындар өндіруде пайдаланылады.[4] Қайнау температураларының төмендігі, арзандығы және салыстырмалы қауіпсіздігіне байланысты пентандар геотермалдық станциялар мен органикалық Ренкин циклі сияқты қондырғыларда жұмыс ортасы ретінде қолданылады. Ол сондай-ақ кейбір аралас хладагенттердің құрамына кіреді.
Реакциялар
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Басқа алкандар сияқты, пентандар да қалыпты бөлме температурасында аса реакцияға түспейді — бірақ жеткілікті активация энергиясы болғанда (мысалы, ашық жалын), олар оңай түрде тотығып көмірқышқыл газы мен суды түзеді:
- C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O + жылу/энергия
Басқа алкандар сияқты, пентандар да еркін радикалдық хлорлануға ұшырайды:
- C5H12 + Cl2 → C5H11Cl + HCl
Цеолит катализаторлары болмаса, мұндай реакциялар селективті болмайды, сондықтан н-пентаннан 1-, 2- және 3-хлорпентандар қоспасы, сондай-ақ одан да жоғары дәрежеде хлорланған туындылар түзіледі. Басқа радикалдық галогендеу реакциялары да жүруі мүмкін.
Өндіріс және кездесуі
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]Пентан мұнайды фракциялық айдау арқылы өндіріледі және ректификация (бірнеше рет айдау) арқылы тазартылады.[5]
Ол алкогольді сусындарда және хмель майында кездеседі.[5] Кейбір адамдарда пентан тыныс шығару ауасының құрамында болады. Қанықпаған май қышқылдарының ыдырау өнімі ретінде, оның болуы кейбір аурулармен және қатерлі ісіктермен байланысты.[6]
Пентан автомобиль бензинінің салыстырмалы түрде аз компоненті болып табылады: 1990 жылдардағы Швецияда оның үлесі 1–6% болған,[7] 1990 жылдардағы АҚШ-та 2–13%,[8] және 2011 жылы АҚШ-та 1–3% болған.[9] Оның октан саны (RON және MON) 62 болғандықтан, айтарлықтай төмен.
Пентандар көптеген тұрмыстық өнімдерде, мысалы, кейбір пестицидтерде еріткіш ретінде қолданылады.[10]
Дереккөздер
[өңдеу | дереккөзін өңдеу]- ↑ Schorlemmer, C. (1862). "On the hydrides of the alcohol-radicles existing in the products of the destructive distillation of cannel coal" (in en). Journal of the Chemical Society 15: 419–427. doi:10.1039/JS8621500419. ISSN 0368-1769. https://books.google.com/books?id=51fYFmBb7_kC&pg=PA419.
- ↑ Proceedings of the Literary and Philosophical Society of Manchester.
- ↑ Schorlemmer, Carl (1872). "On the normal paraffins". Philosophical Transactions of the Royal Society of London 162: 111–123. doi:10.1098/rstl.1872.0007. https://books.google.com/books?id=Sow5AQAAMAAJ&pg=PA113.
- ↑ Karl Griesbaum; Arno Behr; Dieter Biedenkapp; Heinz-Werner Voges; Dorothea Garbe; Christian Paetz; Gerd Collin; Dieter Mayer et al. (2002). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3-527-30673-2.
- 1 2 Pentane. PubChem. Тексерілді, 29 маусым 2023.
- ↑ Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). "Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans". Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.
- ↑ Östermark, Ulf; Petersson, Göran (1992-09-01). "Assessment of hydrocarbons in vapours of conventional and alkylate-based petrol". Chemosphere 25 (6): 763–768. Bibcode 1992Chmsp..25..763O. doi:10.1016/0045-6535(92)90066-Z. ISSN 0045-6535. https://publications.lib.chalmers.se/records/fulltext/local_72590.pdf.
- ↑ Doskey, Paul V.; Porter, Joseph A.; Scheff, Peter A. (November 1992). "Source Fingerprints for Volatile Non-Methane Hydrocarbons" (in en). Journal of the Air & Waste Management Association 42 (11): 1437–1445. Bibcode 1992JAWMA..42.1437D. doi:10.1080/10473289.1992.10467090. ISSN 1047-3289. https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/10473289.1992.10467090.
- ↑ Hydrocarbon Composition of Gasoline Vapor Emissions from Enclosed Fuel Tanks. nepis.epa.gov. United States Environmental Protection Agency. (2011).
- ↑ Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties — Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. — P. 477. — ISBN 978-0-471-73518-2.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
