Арендер: Нұсқалар арасындағы айырмашылық

Уикипедия — ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет
Навигацияға өту Іздеуге өту
Тарихын шолу
← Ескірек өңдемеЖаңарақ өңдеме →
Content deleted Content added
VisualWikitext
Өңдеу түйіні жоқ
Өңдеу түйіні жоқ
61-жол: 61-жол:


С<sub>6</sub>Н<sub>5</sub> — тобы ''фенил радикалы'', С<sub>6</sub>Н<sub>5</sub> - СН<sub>2</sub> —'' бензил радикалы'' деп аталады.<ref>Химия: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп» баспасы, 2007. – 352 бет, суретті. ISBN 9965-36-092-8 </ref>
С<sub>6</sub>Н<sub>5</sub> — тобы ''фенил радикалы'', С<sub>6</sub>Н<sub>5</sub> - СН<sub>2</sub> —'' бензил радикалы'' деп аталады.<ref>Химия: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп» баспасы, 2007. – 352 бет, суретті. ISBN 9965-36-092-8 </ref>

==Арендердің алынуы==
Арендерді, негізінен, тас көмір шайыры мен мұнайды фракциялап айдап алады. Сонымен қатар мұнайды өңдегенде және көмірді кокстегенде түзілетін газдарды синтездеу арқылы да алынады.

#Сәйкес алқандарды катализатор қатысында ароматтап дегидрлегенде (риформинг) бензол мен оның туындылары түзілетінін білесіңдер:

[[File:Гексаннан бензол алу.jpg|Гексаннан бензол алу]]

#Арендерді циклогексан мен оның гомологтарын дегидрлеп алуға болады. [[Зелинский Николай Дмитриевич|Н. Д. Зелинский]] мұнайдың құрамындағы циклогександы Pt, Pd катализаторлары қатысында 300°С температурада дегидрлеп бензол алды:

[[File:Циклогексаннан бензол алу.jpg|Циклогексаннан бензол алу]]

Осы келтірілген жағдайларда циклогексан туындыларын дегидрлегенде, бензолдың туындылары түзіледі:

[[File:Метилциклогексаннан метилбензол алу.jpg|Метилциклогексаннан метилбензол алу]]

#Ацетиленді белсендендірілген көмір қатысында қыздырып бензол алуға болатынын сендер өткен тақырыптардан білесіңдер:

[[File:Ацетилиннен бензол алу.jpg|Ацетилиннен бензол алу]]

#Бензолдың гомологтарын катализатор (алюминий хлориді немесе темір (III) бромиді) қатысында бензолды алкилдеп алуға болады:

[[File:Бензолды алкилдеп алу.jpg|Бензолды алкилдеп алу]]

==Пайдалнаылған әдебиеттер==
==Пайдалнаылған әдебиеттер==
<references/>
<references/>

17:40, 2011 ж. шілденің 31 кезіндегі нұсқа

Арендер

Бензол

Арендер - Хош иісті көмірсутектер ("Углеводороды ароматические") мақаласын қараңыз.[1]

Арендердің алғашқы табылған мүшелерінің өздеріне тән жағымды иістері болғандықтан, оларды ароматты көмірсутектер деп те атайды.

Бірақ кейінірек ароматты көмісутектерге жататын көптеген заттардың хош иістері болмайтыны анықталды. Осыған қарамай, тарихи қалыптасып қалған бұл атау осы кезге дейін қолданылып келеді.

Арендер — молекулаларының құрамында бензол сақинасы (бензол ядросы) бар жалпы формуласы СnН2n -6 болатын көмірсутектер. Арендердің ең арапайым мүшесі — бензол С6Н6.

Бензол молекуласының құрылысы

Жалпы формуласы СnН2n -6 болғандықтан, бензолды өте қанықпаған қосылысқа жатқызуға болар еді. Бірақ бензол бромды сумен және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттеспейді, яғни қанықпаған қосылыстарға тән реакцияларға түспейді. Осылай бензолдың құрамы мен қасиеттерінің арасында біздің түсінігімізше сәйкессіздік туады. Бензол буы мен сутек газының қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың бір молекуласы сутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге таныс циклогексан түзіледі екен: циклогексан түзілуі

Бензол бұл қасиетті тек циклді құрылысты болғанда ғана көрсете алады деп тоқтам жасауға болады. Молекула құрамындағы көміртектің алты атомы цикл жасап тұйықталады және олар өзара қос байланыс пен дара байланыс арқылы кезектесіп жалғасады деп, бензолдың құрылымдық формуласын ең алғаш неміс ғалымы А. Кекуле ұсынды (1865 ж.).

Бірақ құрамында үш қос байланысы болса, бензол қанықпаған көмірсутектерге тән қасиеттер көрсетіп, бромды су және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесер еді.

Сонымен бұл формула:

а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан гөрі, орынбасу реакцияларына бейім;

ә) бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдарының араларындағы байланыстардың ұзындықтары неге бірдей;

б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б. сұрақтарды қанағаттандыра алмады. Бірақ Кекуле ұсынған формула бензолдың химиялық қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа дейін қолданылып келеді.

XX ғасырдың басында ғана әр түрлі физикалық тәсілдерді пайдаланудың аркасында, бензол молекуласының құрылысын түсіндіруге мүмкіндік туды. Бензол молекуласы жазық пішінді. Барлық көміртек атомдары ұқсас, электрон тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының арақашықтықтары өзара тең (0,140 нм). Бензол молекуласы тең қабырғалы жазық алтыбұрыш пішінді болады.

Барлық көміртек атомдарының s-байланыстары мен р-электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі (орналасуы) нәтижесінде едәуір берік және бәрі бірдей "ароматты" байланыс түзіледі. Яғни, бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдары арасындағы байланыстар "таза" дара байланыстардан да, қос байланыстардан да өзгеше болады. Бензолдың бұл қарастырылған құрылымдық формуласы жоғарыда қойылған сұрақтарға (бензол неліктен қосылу реакцияларына бейім емес, неге барлық алты қабырғалары тең және неге химиялық тұрақты, т.б.) жауап бере алады. Бензол молекуласының барлық алты қабырғаларының ұзындықтары бірдей 0,140 нм-ге тең болады. Бензолдағы С—С байланыстардың энергиясы 490 кДж/моль-ге тең дара байланыс пен қос байланыстар мәндерінің арасындағы сан болады.

Байланыс түрі Гибридтену түрі Байланыс бұрышы Байланыс ұзындығы, нм Байланыс энергиясы, кДж/моль
Дара ( - С - С - ) sp3 1090 28' 154 350
Қос (— С = С - ) sp2 1200 134 620
Ароматты байланыс sp2 120 140 490

Бензол молекуласы түрлері

Молекуласында электрон тығыздығының біркелкі бөлінуін ескеріп, бензолдың құрылымдық формуласында ортақ байланысты тең қабырғалы алтыбұрыштың ішіндегі дөңгелек арқылы да бейнелеуге болады. Сонымен қатар кемшіліктерін ескере отырып, Кекуле ұсынған формуланы да пайдалануға болады.

Арендердің гомологтары, атаулары мен изомерлері

Ароматты көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша арендер деп атайды. Бензол молекуласының сутек атомдары көмірсутек радикалдарына алмасқанда, бензолдың гомологтары түзіледі:

  • бензол: С6Н5 - H
  • метилбензол: С6Н5 - СН3
  • этилбензол: С6Н5 - С2Н5
  • пропилбензол: С6Н5 - С3Н7

Бензолдың гомологтарын атау үшін қалыптасқан тривиальді атаулар да қолданылады: метилбензолды толуол, диметилбензолды ксилол, изопропилбензолды кумол, винилбензолды стирол деп атайды.

Молекуласында бірнеше радикалдары бар қосылыстарды атау үшін бензол сақинасындағы көміртек атомдары нөмірленіп, қосылысты атағанда орынбасардың орны сандар арқылы көрсетіледі. Егер бензол молекуласының екі сутек атомы радикалдарға алмасқан болса, онда бензолдың орто-, мета-, пара- туындылары түзіледі. Оларды атағанда, қысқаша бірінші әрпімен белгілейді: орто — о, мета — м, пара — п. Немесе әріптердің орнына сандар арқылы белгілеулер де қолданылады.

С6Н5 — тобы фенил радикалы, С6Н5 - СН2 — бензил радикалы деп аталады.[2]

Арендердің алынуы

Арендерді, негізінен, тас көмір шайыры мен мұнайды фракциялап айдап алады. Сонымен қатар мұнайды өңдегенде және көмірді кокстегенде түзілетін газдарды синтездеу арқылы да алынады.

  1. Сәйкес алқандарды катализатор қатысында ароматтап дегидрлегенде (риформинг) бензол мен оның туындылары түзілетінін білесіңдер:

Гексаннан бензол алу

  1. Арендерді циклогексан мен оның гомологтарын дегидрлеп алуға болады. Н. Д. Зелинский мұнайдың құрамындағы циклогександы Pt, Pd катализаторлары қатысында 300°С температурада дегидрлеп бензол алды:

Циклогексаннан бензол алу

Осы келтірілген жағдайларда циклогексан туындыларын дегидрлегенде, бензолдың туындылары түзіледі:

Метилциклогексаннан метилбензол алу

  1. Ацетиленді белсендендірілген көмір қатысында қыздырып бензол алуға болатынын сендер өткен тақырыптардан білесіңдер:

Ацетилиннен бензол алу

  1. Бензолдың гомологтарын катализатор (алюминий хлориді немесе темір (III) бромиді) қатысында бензолды алкилдеп алуға болады:

Бензолды алкилдеп алу

Пайдалнаылған әдебиеттер

  1. ↑ Мұнай және газ геологиясы терминдерінің, орысша-қазақша түсіндірме сөздігі. Жалпы редакциясын басқарған Казакстанға еңбегі сіңген мұнайшы — геологтар Т.Н. Жұмағалиев, Б.М. Куандықов. — А.: АРНGroup, 2000. — 328 бет.
  2. ↑ Химия: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп» баспасы, 2007. – 352 бет, суретті. ISBN 9965-36-092-8
Мақала бастамасы Бұл — мақаланың бастамасы. Бұл мақаланы толықтырып, дамыту арқылы, Уикипедияға көмектесе аласыз.
Бұл ескертуді дәлдеп ауыстыру қажет.


Пайдаланған әдебиет


Мақала бастамасы Бұл — мақаланың бастамасы. Бұл мақаланы толықтырып, дамыту арқылы, Уикипедияға көмектесе аласыз.
Бұл ескертуді дәлдеп ауыстыру қажет.
«https://kk.wikipedia.org/w/index.php?title=Арендер&oldid=377593» бетінен алынған