Маттия Де Шильо «Милан» клубының түлегі. Ең алдымен Примавереда ойын көрсетті, одан кейін алғашқы командаға көшкен еді. За «Милан» клубына Маттия ең алғаш ойының 2011 жылдың 28 қыркүйекте Чемпиондар лигасының 2-турында Пльзен қаласындағы «Виктория» клубына қарсы көрсетті. 2012/13 маусымы Маттияға ең керемет маусымдардың бірі болды. Ол алғашқы команданың сапында көптеген ойын өткізіп, өзіне орын иемденіп алды.