Нафталин
| Нафталин | |||
 | |||
| |||
| Жалпы мәліметтері | |||
|---|---|---|---|
| Химиялық формуласы |
C10H8 | ||
| Физикалық қасиеттері | |||
| Күйі |
Қатты, кристаллды | ||
| Мольдік массасы |
128,17052 г/моль | ||
| Тығыздығы |
1,0253 г/см3 (20 °C) г/см³ | ||
| Жылу қасиеттері | |||
| Балқу t |
80,26 °C | ||
| Қайнау t |
217,97 °C | ||
| Классификациясы | |||
| CAS нөмірі |
91-20-3 | ||
| PubChem | |||
| EINECS нөмірі |
202-049-5 | ||
| SMILES |
c1c2ccccc2ccc1 (3D-моделі)
| ||
| InChI |
InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
| ||
| RTECS |
QJ0525000 | ||
| ChEBI |
16482 | ||
| ChemSpider | |||
| Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі. | |||
Нафталин — C10H8 химиялық формуласы бар органикалық қосылыс. Бұл ең қарапайым көптекті ароматтық көмірсутек, ақ кристалды зат болып келеді және оның тән иісі өте төмен концентрацияларда (0,08 ppm) сезіледі.[1] Ароматтық көмірсутек болғандықтан, нафталиннің құрылымы біріктірілген екі бензол сақинасынан тұрады. Бұл зат дәстүрлі тоқтауыштардың негізгі компоненті болып табылады.
Тарихы
[өңдеу | қайнарын өңдеу]1820 жылдардың басында екі бөлек есеп ақ, өткір иісті қатты затты сипаттаған, ол көмір шайырының дистилляциясынан алынған. 1821 жылы Джон Кидд бұл екеуін атап өтіп, заттың көптеген қасиеттерін және оны өндіру жолдарын сипаттаған. Ол затқа нафталин( ағылшынша naphthaline) атауын ұсынған, себебі ол белгілі бір нафта түрінен алынған болатын (кез келген ұшпа, жанғыш сұйық көмірсутек қоспасын, соның ішінде көмір шайырын қамтитын кең термин).[2]
Нафталиннің химиялық формуласын 1826 жылы Майкл Фарадей анықтаған. Екі біріктірілген бензол сақинасының құрылымын 1866 жылы Эмиль Эрленмейер ұсынған,[3] ал үш жыл өткен соң Карл Гребе растап берген.[4]
Физикалық қасиеттері
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Нафталин молекуласы екі біріктірілген бензол сақинасы ретінде қарастырылуы мүмкін. (Органикалық химияда сақиналар біріктірілген деп аталады, егер олар екі немесе одан көп атомдарды бөліссе.) Сондықтан нафталин бензеноид деп аталатын көптекті ароматтық көмірсутекке жатады.[5]
Екі сақинамен бөліспейтін сегіз көміртек атомының әрқайсысына бір сутек атомы қосылған. Деривативті қосылыстар үшін стандартты IUPAC номенклатурасын қолданғанда, осы сегіз атом молекуланың периметрі бойынша 1-ден 8-ге дейін нөмірленеді, бастапқы атом ретінде біріктірілген атомға жанасқан көміртек таңдалады. Бөлісілген көміртек атомдары 4a (4 пен 5 арасында) және 8a (8 пен 1 арасында) деп белгіленеді.[6]
Өндіру
[өңдеу | қайнарын өңдеу]1960-жылдардан 1990-жылдарға дейін нафталиннің едәуір мөлшері ауыр мұнай фракцияларынан өңдеу кезінде өндірілген, бірақ қазіргі кездегі өндіріс негізінен көмір шайырынан жүзеге асырылады.[7] 2023 Жылғы деректер бойынша, әлемдік нафталин нарығы 2,25 миллион тоннаға жеткен.[8]
Нафталин көмір шайырындағы ең мол бір компонент болып табылады.[9] Көмір шайырының құрамы көмір түріне және өңдеуге байланысты өзгеріп отырады, бірақ әдеттегі көмір шайырында нафталиннің массалық үлесі шамамен 10% құрайды.[10]
Өнеркәсіпте көмір шайырын дистилляциялау арқылы шамамен 50% нафталин қамтитын май алынады, сонымен қатар тағы он екі басқа ароматтық қосылыстар болады.[9] Бұл майды су ерітіндісі натрий гидроксидімен жуады, қышқылды компоненттерді (әсіресе әртүрлі фенолдарды) кетіру үшін, және күкірт қышқылы арқылы негізгі компоненттерді алып тастаған соң, фракциялық дистилляция жасалып, нафталин бөлінеді. Осы процесс нәтижесінде алынған шикі нафталин массалық үлесі бойынша шамамен 95% нафталин болады. Негізгі қоспаларға күкіртті ароматтық қосылыс бензотиофен (<2%), индан (0,2%), инден (<2%) және метилнафталин (<2%) жатады. Мұнайдан алынған нафталин әдетте көмір шайырынан алынғаннан таза болады. Қажет болған жағдайда, шикі нафталин кез келген еріткіштен қайта кристалдандыру арқылы тазартылып, 99% нафталинге жетеді, бұл 80 °C (балқу температурасы) деп аталады.[11]
Қолданылуы
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Нафталин негізінен туынды химиялық заттардың прекурсоры ретінде қолданылады. Нафталиннің ең ірі қолданылуы — өнеркәсіптік өндірісте фталангидрид жасау, дегенмен o-ксилол негізінен фталангидрид өндіру үшін көп пайдаланылады.
Фумигант
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Нафталин фумигант ретінде қолданылған. Ол бір кездері мольтоп құрамындағы негізгі ингредиент болды, дегенмен қазіргі кезде оның орнына көбінесе 1,4-дихлорбензол сияқты баламалар қолданылады. Нафталин гранулалары салынған жабық контейнерде нафталин буы көптеген матаға шабуыл жасайтын құрт ересек және личинка түрлері үшін улы деңгейге жетеді. Нафталиннің басқа фумигант қолданылулары мыналарды қамтиды: топырақта пестицид ретінде, шатыр кеңістіктерінде жәндік пен опоссум сияқты жануарларды қуып шығару үшін,[12] және мұражайдағы жәшіктер мен шкафтарда зиян жәндіктердің шабуылынан қорғануы үшін.
Еріткіш
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Еритін нафталин нашар еритін ароматикалық қосылыстар үшін тамаша еріткіш ортаны қамтамасыз етеді. Көп жағдайда ол басқа жоғары қайнау температурасындағы еріткіштерге қарағанда тиімді, мысалы дихлорбензол, бензонитрил, нитробензол және дурол. C60 пен антрацен арасындағы реакцияны қайнатылған нафталинде жүргізу ыңғайлы, бұл 1:1 Дильс-Алдер қосындысын береді.[13] Гидропорфириндердің ароматизациясы нафталиндегі DDQ ерітіндісін пайдалану арқылы жүзеге асырылды.[14]
Туынды қолданылулар
[өңдеу | қайнарын өңдеу]Нафталиннің ең ірі қолданылуы — фталангидрид өндіру, ол поливинилхлорид үшін пластификатор жасауға және бояу мен лактарда қолданылатын алкидтік шайыр полимерлерін өндіруге арналған аралық өнім болып табылады.
Дереккөздер
[өңдеу | қайнарын өңдеу]- ↑ "Odor as an aid to chemical safety: Odor thresholds compared with threshold limit values and volatiles for 214 industrial chemicals in air and water dilution". J Appl Toxicol 3 (6): 272–290. 1983. doi:10.1002/jat.2550030603. PMID 6376602.
- ↑ John Kidd (1821). "Observations on Naphthalene, a peculiar substance resembling a concrete essential oil, which is produced during the decomposition of coal tar, by exposure to a red heat". Philosophical Transactions 111: 209–221. doi:10.1098/rstl.1821.0017.
- ↑ Emil Erlenmeyer (1866). "Studien über die s. g. aromatischen Säuren". Annalen der Chemie und Pharmacie 137 (3): 327–359. doi:10.1002/jlac.18661370309. https://zenodo.org/record/1427251.
- ↑ C. Graebe (1869) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457978;view=1up;seq=32 "Ueber die Constitution des Naphthalins"] (Нафталин құрылымы туралы), Annalen der Chemie und Pharmacie, 149 : 20–28.
- ↑ Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs). — «Naphthalene is a PAH that is produced commercially in the US»
- ↑ Blue Book, P-14.4 NUMBERING
- ↑ Government of Canada, Public Services and Procurement Canada Fact sheet: Naphthalene — Compare environmental contaminants — Guidance and Orientation for the Selection of Technologies — Contaminated sites — Pollution and waste management — Environment and natural resources — Canada.ca (29 наурыз 2017).
- ↑ Naphthalene Market Size, Share, Trends, Growth & Forecast.
- ↑ a b Ordabayeva, A T; Meiramov, M G; Gazaliev, A M (2020-08-01). "Physicochemical characteristics of the wide fraction of the coal tar from ArselorMittal Temirtau, JSC". Journal of Physics: Conference Series 1611 (1). Bibcode 2020JPhCS1611a2024O. doi:10.1088/1742-6596/1611/1/012024. ISSN 1742-6588.
- ↑ Table 4-6, Some Constituents and Weight Percentage of Eight Coal Tar Creosote Mixtures (ағыл.) (July 2024).
- ↑ Gerd Collin; Hartmut Höke; Helmut Greim (2003). "Naphthalene and Hydronaphthalenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2..
- ↑ Summary of Possum Repellent Study.
- ↑ K. Komatsua; Y. Murataa; N. Sugitaa et al. (1993). "Use of naphthalene as a solvent for selective formation of the 1:1 Diels–Alder adduct of C60 with anthracene". Tetrahedron Letters 34 (52): 8473–8476. doi:10.1016/S0040-4039(00)61362-X.
- ↑ M.A. Filatov; A.V. Cheprakov (2011). "The synthesis of new tetrabenzo- and tetranaphthoporphyrins via the addition reactions of 4,7-dihydroisoindole". Tetrahedron 67 (19): 3559–3566. doi:10.1016/j.tet.2011.01.052.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
